[[[[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]-fluoromethyl]phosphonic acid | 923571-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: [[[[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]-fluoromethyl]phosphonic acid
• CAS: 923571-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₇FN₅O₁₂P₃
• 分子量: 523.202
• InChiKey: PVDLZOAYDIZEDJ-JKGXRCIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Desoxyguanosin-5'-phosphoromorpholidat 、 (fluoromethylene)bisphosphonic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [[[[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]-fluoromethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  (R)-β,γ-氟亚甲基-dGTP-DNA 三元复合物与 DNA 聚合酶 β

  摘要：

  核苷酸的 β,γ-氟亚甲基类似物通常被认为是 DNA 聚合酶天然底物的有用模拟物，但尚无定义其活性位点相互作用的直接结构证据。此外，尚未探索引入新手性中心（CHF 碳）的效果。我们在此报告了 dGTP 的非对映异构 β,γ-CHF 类似物（R，3；S，4）与 DNA pol β 活性位点相互作用的结构研究，该修复酶在碱基切除修复 (BER) 中起重要作用和肿瘤发生。dGMP 5'-吗啉酸盐与（氟亚甲基）双膦酸的四丁基铵盐（6b，通过四异丙基亚甲基双膦酸碳负离子与 Selectfluor 氟化制备，如其二氟类似物 7b 一样制备）的缀合得到 3 和 4 的 1:1 混合物（通过 19F NMR , pH 值 10)。还合成了 β,γ-CF2 (2) 和 β,γ-CH2 (1) dGTP 类似物。从含有 3 + 4 和预先形成的 DNA pol β 复合物的溶液中结晶...

  DOI：

  10.1021/ja072127v