(S)-N-((1-phenylethyl)carbamothioyl)furan-2-carboxamide | 1531623-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (S)-N-((1-phenylethyl)carbamothioyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamothioyl]furan-2-carboxamide
• CAS: 1531623-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: LHVIQRHOGPJKTB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 (S)-N-((1-phenylethyl)carbamothioyl)furan-2-carboxamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  半夹心茹（η 6 -C 6 H ^ 6）配合物与酮的增强不对称转移氢化的手性aroylthioureas -实验和理论研究†

  摘要：

  的反应将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 6）] 2与产生伪八面体半夹心“钢琴凳”络合物的手性配体aroylthiourea。所有Ru（II）配合物的特征在于分析和光谱研究（紫外可见，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR）。配体的分子结构（L2和L4）和配合物（2，4和5）由单晶XRD确认。在KOH存在下，使用2-丙醇作为氢源，成功筛选了所有络合物作为酮不对称转移加氢（ATH）的催化剂。ATH反应以优异的收率（高达99％）和非常好的对映选择性（高达99％ee）进行。本催化体系的范围扩展到取代的芳族酮和很少的杂芳族酮。密度泛函理论（DFT）计算可预测ATH反应的非经典协调过渡态。与p相比，Ru-苯配合物对酮的不对称还原的催化活性明显更高。-cymene复杂类似物。通过计算研究可以合理地看出，Ru-苯配合物与Ru- p-肉桂烯配合物相比具有更高的效率和产物选择性。

  DOI：

  10.1039/c5cy00774g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2-异硫氰酸呋喃酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.02 g的产率得到(S)-N-((1-phenylethyl)carbamothioyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性（η 6 - p -Cymene）合钌（II）配合物的单齿配体酰基硫脲用于酮的高效不对称氢转移反应

  摘要：

  新的手性配体（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫酰基）苯甲酰胺（L1 / L2），（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫基）噻吩合成了-2-羧酰胺（L3 / L4）和（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫酰基）呋喃-2-羧酰胺（L5 / L6），并用于制备新的手性Ru（II）配合物。手性的Ru（II）配合物1 - 6是从手性配体之间的反应获得的L1 - L6和[RuCl 2（p- cymene）2 ] 2。通过分析和光谱学（NMR，FT-IR，电子）技术对络合物进行表征。配体的固态结构L1和L3和络合物1，4，和6由单晶X射线衍射方法测定的。在所有配合物中，配体仅通过硫供体原子与Ru（II）中心键合。首次用钌观察到了酰基硫脲配体的这种单齿配位。钌（II）配合物1 – 6在2-丙醇和KOH的存在下，所有这些都可作为芳族酮不对称转移加氢以生产手性醇的有效催

  DOI：

  10.1021/om4010548