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1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol | 1541177-47-2

中文名称
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中文别名
——
英文名称
1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol
英文别名
——
1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol化学式
CAS
1541177-47-2
化学式
C16H19F3OSi
mdl
——
分子量
312.407
InChiKey
ZMSWHIIDLZGAAA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    400.1±45.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.93
  • 重原子数:
    21.0
  • 可旋转键数:
    3.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.38
  • 拓扑面积:
    20.23
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    1.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 0.25h, 以91%的产率得到1-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)萘
    参考文献:
    名称:
    使用Peterson Olefination方法对全氟烷基酮进行亚甲基化
    摘要:
    据报道,操作上简单,廉价且快速的途径是将多种三氟甲基酮进行烯化以生成3,3,3-三氟甲基丙烯。使用彼得森烯化方法,该反应使烯烃产物的收率良好至极佳,并且可以在不纯化β-羟基甲硅烷基中间体的情况下进行。该反应可以扩展至其他全氟烷基取代基,并且易于扩大规模。所制备的烯烃可以容易地转化成多种其他的含全氟烷基的化合物。
    DOI:
    10.1021/jo402577n
  • 作为产物:
    描述:
    1-三氟甲酰基萘氯甲基三甲基硅烷magnesium 作用下, 以 乙醚 为溶剂, 反应 13.5h, 以79%的产率得到1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol
    参考文献:
    名称:
    使用Peterson Olefination方法对全氟烷基酮进行亚甲基化
    摘要:
    据报道,操作上简单,廉价且快速的途径是将多种三氟甲基酮进行烯化以生成3,3,3-三氟甲基丙烯。使用彼得森烯化方法,该反应使烯烃产物的收率良好至极佳,并且可以在不纯化β-羟基甲硅烷基中间体的情况下进行。该反应可以扩展至其他全氟烷基取代基,并且易于扩大规模。所制备的烯烃可以容易地转化成多种其他的含全氟烷基的化合物。
    DOI:
    10.1021/jo402577n
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文献信息

  • A Continuous-Flow Approach to 3,3,3-Trifluoromethylpropenes: Bringing Together Grignard Addition, Peterson Elimination, Inline Extraction, and Solvent Switching
    作者:Trevor A. Hamlin、Gillian M. L. Lazarus、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater
    DOI:10.1021/op500190j
    日期:2014.10.17
    A continuous-flow approach to the synthesis of 3,3,3-trifluoromethylpropenes involving Grignard addition of, (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride to a trifluoromethyl ketone followed by dehydrative desilylation of the alpha-trifluoromethyl-beta-hydroxysilyl alcohol using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate is reported. An inline aqueous/organic extraction and a concomitant solvent switch were key to the success of the methodology. Transition from batch to continuous flow conditions allows for higher yields, shorter reaction times, and facile scale out.
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