1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol | 1541177-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol
• CAS: 1541177-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃OSi
• 分子量: 312.407
• InChiKey: ZMSWHIIDLZGAAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到1-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)萘
  参考文献：
  名称：

  使用Peterson Olefination方法对全氟烷基酮进行亚甲基化

  摘要：

  据报道，操作上简单，廉价且快速的途径是将多种三氟甲基酮进行烯化以生成3,3,3-三氟甲基丙烯。使用彼得森烯化方法，该反应使烯烃产物的收率良好至极佳，并且可以在不纯化β-羟基甲硅烷基中间体的情况下进行。该反应可以扩展至其他全氟烷基取代基，并且易于扩大规模。所制备的烯烃可以容易地转化成多种其他的含全氟烷基的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo402577n
• 作为产物：
  描述：

  1-三氟甲酰基萘 、 氯甲基三甲基硅烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.5h， 以79%的产率得到1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Peterson Olefination方法对全氟烷基酮进行亚甲基化

  摘要：

  据报道，操作上简单，廉价且快速的途径是将多种三氟甲基酮进行烯化以生成3,3,3-三氟甲基丙烯。使用彼得森烯化方法，该反应使烯烃产物的收率良好至极佳，并且可以在不纯化β-羟基甲硅烷基中间体的情况下进行。该反应可以扩展至其他全氟烷基取代基，并且易于扩大规模。所制备的烯烃可以容易地转化成多种其他的含全氟烷基的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo402577n

文献信息

• A Continuous-Flow Approach to 3,3,3-Trifluoromethylpropenes: Bringing Together Grignard Addition, Peterson Elimination, Inline Extraction, and Solvent Switching
  作者：Trevor A. Hamlin、Gillian M. L. Lazarus、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/op500190j

  日期：2014.10.17

  A continuous-flow approach to the synthesis of 3,3,3-trifluoromethylpropenes involving Grignard addition of, (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride to a trifluoromethyl ketone followed by dehydrative desilylation of the alpha-trifluoromethyl-beta-hydroxysilyl alcohol using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate is reported. An inline aqueous/organic extraction and a concomitant solvent switch were key to the success of the methodology. Transition from batch to continuous flow conditions allows for higher yields, shorter reaction times, and facile scale out.