2-trifluoromethyl-4H-chromene-4-thione | 869985-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-4H-chromene-4-thione
• 英文别名: Trifluoromethylthiochromone；2-(trifluoromethyl)chromene-4-thione
• CAS: 869985-98-8
• 化学式: C₁₀H₅F₃OS
• 分子量: 230.21
• InChiKey: SNZNDSYJQUNDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-4H-chromene-4-thione 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-羟基-2-(三氟甲基)-3H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of 2-polyfluoroalkylchromene-4(4H)-thiones

  摘要：

  由 2-多氟烷基铬和 P2S5 合成的 2-多氟烷基铬-4(4H)-亚硫酰，与苯胺、苯肼和羟胺在 C(4)原子上发生反应，生成相应的苯胺、苯肼和铬酮的肟。在有浓盐酸存在的酒精中加热时，铬酮苯肼和肟会发生闭环反应，生成 3-（2-羟基芳基）-1-苯基-5-聚氟烷基吡唑和 5-羟基-3-（2-羟基芳基）-5-聚氟烷基-Δ2-异恶唑。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0115-9
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-4H-色烯-4-酮 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-trifluoromethyl-4H-chromene-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of 2-polyfluoroalkylchromene-4(4H)-thiones

  摘要：

  由 2-多氟烷基铬和 P2S5 合成的 2-多氟烷基铬-4(4H)-亚硫酰，与苯胺、苯肼和羟胺在 C(4)原子上发生反应，生成相应的苯胺、苯肼和铬酮的肟。在有浓盐酸存在的酒精中加热时，铬酮苯肼和肟会发生闭环反应，生成 3-（2-羟基芳基）-1-苯基-5-聚氟烷基吡唑和 5-羟基-3-（2-羟基芳基）-5-聚氟烷基-Δ2-异恶唑。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0115-9

文献信息

• Synthesis and some properties of 2-(polyfluoroalkyl)chroman-4-ols and 2-(polyfluoroalkyl)chroman-4-ones
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、R. A. Irgashev、B. I. Usachev

  DOI：10.1007/s11172-009-0345-3

  日期：2009.12

  Reduction of 2-(polyfluoroalkyl)chromones by sodium borohydride in methanol gives cis-2-(polyfluoroalkyl)chroman-4-ols in high yields, which are easily oxidized by chromic acid to 2-(polyfluoroalkyl)chroman-4-ones. The latter are of interest as the starting materials for the preparation of novel RF-containing chromane derivatives.

  用硼氢化钠在甲醇中还原 2-（多氟烷基）色满酮，以高产率得到顺式-2-（多氟烷基）色满-4-醇，它很容易被铬酸氧化为 2-（多氟烷基）色满-4-酮。后者作为制备新型含 RF 的色满衍生物的起始材料很受关注。