4-methyl-N-(1-naphthalen-1-ylethylidene)benzenesulfonamide | 182949-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-naphthalen-1-ylethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 182949-56-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: QBAQUWDQSPZREF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-naphthalen-1-ylethylidene)benzenesulfonamide 在 nickel(II) triflate 、 (S)-binapine 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(R)-N-1-(1-naphthyl)ethyltosylamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化不对称转移加氢和N-磺酰亚胺亚胺与醇的α-选择性氘代：获得α-氘代手性胺的途径

  摘要：

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02921
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 对甲苯磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-N-(1-naphthalen-1-ylethylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的磺酰胺，氨基磺酸盐和次膦酰胺的不对称逐步还原胺化

  摘要：

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。

  DOI：

  10.1002/anie.201809930

文献信息

• Secondary amine-catalyzed asymmetric formal aza [3 + 3] cycloaddition to construct enantioenriched piperidines derivatives
  作者：Ruo-Heng Su、Xiang-Feng Ding、Shu-Xiao Wu、Jian-Hong Zhao、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.049

  日期：2017.10

  An amine-catalyzed asymmetric formal aza [3 + 3] cycloaddition of α,β-unsaturated aldehydes with N-Ts ketimines derived from both acyclic and cyclic ketones was developed, which was followed by an oxidation to afford chiral piperidine derivatives in good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). In addition, the corresponding cycloadduct piperidin-2-ols can be easily transformed to

  开发了一种胺催化的α，β-不饱和醛与不饱和酮和环状酮衍生的N -Ts酮亚胺的不对称正氮杂[3 + 3]环加成反应，随后进行氧化反应以提供高收率的手性哌啶衍生物优异的对映选择性（高达99％ee）。此外，在BF 3 ·Et 2 O存在下，通过吲哚的Friedel-Crafts烷基化，可以轻松地以良好的收率和优异的非对映选择性（> 20：1）将相应的环加合物哌啶-2-醇转化为吲哚基取代的手性哌啶衍生物。。
• Aza-Henry Reaction of Ketoimines Catalyzed by Na₂CO₃: An Efficient Way to β-Nitroamines
  作者：Xiaoming Feng、Liwei Wang、Cheng Tan、Xiaohua Liu

  DOI：10.1055/s-2008-1077952

  日期：——

  A simple and efficient way to β-nitroamines via aza-Henry reaction of N-tosyl ketoimines and nitromethane has been developed. In the presence of only 5 mol% Na2CO3, most of the N-tosyl ketoimines can react to give products in good to excellent yields (up to 99%) in THF at room temperature.

  已开发出一种简单高效的方法，通过N-tosyl酮亚胺与硝基甲烷的 aza-Henry 反应合成 β-硝基胺。在仅存在5 mol% Na2CO3的条件下，大多数N-tosyl酮亚胺能够在室温下于THF中反应，获得良好至优异的产率（最高可达99%）。
• Phosphine‐Catalyzed [4+1] Cycloadditions of Allenes with Methyl Ketimines, Enamines, and a Primary Amine
  作者：Ze‐Hun Cao、Yu‐Hao Wang、Subarna Jyoti Kalita、Uwe Schneider、Yi‐Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201912263

  日期：2020.1.27

  Unprecedented phosphine-catalyzed [4+1] cycloadditions of allenyl imides have been discovered using various N-based substrates including methyl ketimines, enamines, and a primary amine. These transformations provide a one-pot access to cyclopentenoyl enamines and imines, or (chiral) γ-lactams through two geminal C-C bond or two C-N bond formations, respectively. Several P-based key intermediates including a 1,

  使用包括甲基酮亚胺，烯胺和伯胺在内的各种基于N的底物，发现了前所未有的膦催化的烯基酰亚胺的[4 + 1]环加成反应。这些转变分别通过两个双键CC键或两个CN键形成提供了一个一锅通的环戊烯基烯胺和亚胺或（手性）γ-内酰胺的通道。通过31 P NMR和HRMS分析已经检测到了几种基于P的关键中间体，包括1,4-（双）亲电子的α，β-不饱和烯基phospho类，这为假定的催化循环提供了可能。通过克放大催化反应以及区域选择性氢化和双缩合反应分别形成环戊酰基烯胺和稠合的吡唑结构单元，已证明了这种新化学方法的合成用途。
• Efficient asymmetric transfer hydrogenation of N-sulfonylimines on water
  作者：Lei Wang、Qi Zhou、Chuanhua Qu、Qiwei Wang、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.064

  日期：2013.8

  and green approach for synthesis of optically active amines was developed via asymmetric transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimines catalyzed by the chiral and lipophilic rhodium-amido complex on water. Higher reactivity and enantioselectivity were observed on the hydrogenation of the solid substrate in an aqueous suspension compared to organic homogeneous phases. In the heterogeneous aqueous reaction

  通过手性和亲脂性铑-酰胺基络合物在水上催化的N-磺酰基酮亚胺的不对称转移加氢反应，开发了一种有效的绿色合成光学活性胺的方法。与有机均相相比，在水性悬浮液中固体底物的氢化反应中观察到更高的反应性和对映选择性。在非均相含水反应中，反应性取决于搅拌速度和固体基质的重结晶条件。
• NHC Organocatalytic Formal LUMO Activation of α,β-Unsaturated Esters for Reaction with Enamides
  作者：Jiajia Cheng、Zhijian Huang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201303247

  日期：2013.8.12

  An effective wake‐up call: Stable α,β‐unsaturated esters were activated by the addition of a chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) organocatalyst, and the resulting reactive Michael acceptor intermediates reacted with enamide nucleophiles to furnish optically pure products (see scheme; Ts=p‐toluenesulfonyl). These products can be converted readily into bioactive δ‐lactams, piperidines, and their derivatives

  一个有效的警钟：添加手性N-杂环卡宾（NHC）有机催化剂可活化稳定的α，β-不饱和酯，然后生成的反应性Michael受体中间体与酰胺类亲核试剂反应，提供光学纯的产品（参见方案； Ts =对甲苯磺酰基）。这些产品可以轻松转化为具有生物活性的δ-内酰胺，哌啶及其衍生物。