(2-benzyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-ylmethyl)trimethylsilane | 603985-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-benzyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-ylmethyl)trimethylsilane
• 英文别名: (2-Benzyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 603985-47-3
• 化学式: C₂₁H₂₆Si
• 分子量: 306.523
• InChiKey: QQYDSQDOCVVBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-ylmethyl)trimethylsilane 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-benzyl-2-fluoro-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷的亲电氟代甲硅烷基化对区域和对映体选择性合成烯丙基氟化物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351405
• 作为产物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid 2-benzyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl ester 、 trimethylsilylmethyllithium 在 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 以51%的产率得到(2-benzyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-ylmethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和羟吲哚的对映选择性氟化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800717

文献信息

• New approaches to enantioselective fluorination: Cinchona alkaloids combinations and chiral ligands/metal complexes
  作者：Norio Shibata、Takehisa Ishimaru、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.12.014

  日期：2007.5

  several limitations in both chemical yields and enantioselectivities of the fluorinated products. We present here the background of our personal story of the enantioselective fluorination reaction and some successful applications of the methods to the design and synthesis of biologically active products. Two novel approaches using cinchona alkaloid/Selectfluor® combinations and chiral ligands/metal complexes

  药物化学家对碳-氟键的选择性构建非常感兴趣，因为生物活性分子中的氢或氧原子被氟原子取代可以使分子具有更好的理化特性和生物活性。自从使用N -fluorocamphorsultam首次发现对映选择性氟化以来，我们的合成兴趣一直集中在手性N的开发上能够对映选择性氟化的α-氟磺酰胺衍生物。然而，这些最初的努力揭示了氟化产物的化学产率和对映选择性方面的一些限制。我们在此介绍我们关于对映选择性氟化反应的个人故事的背景，以及该方法在生物活性产品的设计和合成中的一些成功应用。使用两个新的方法金鸡纳生物碱/的Selectfluor ®组合和手性配体/金属络合物已经分别追求。此外，还将简要介绍其他团体在该领域的最新进展。