9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-[[(1S)-2-methyl-1-(4-trimethylstannyl-1,3-thiazol-2-yl)propyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate | 1262975-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-[[(1S)-2-methyl-1-(4-trimethylstannyl-1,3-thiazol-2-yl)propyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1262975-63-2
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₃SSn
• 分子量: 598.353
• InChiKey: VIAFLPQJEJEDOG-YSJNIUOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-[[(1S)-2-methyl-1-(4-trimethylstannyl-1,3-thiazol-2-yl)propyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate 、 2,4-二溴噻唑 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-N-[1-(4-bromo-2,4'-bithiazolyl-2'-yl)-2-methylpropyl]-N'-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-2-(amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-Disubstituted Thiazoles by Regioselective Cross-Coupling or Bromine-Magnesium Exchange Reactions of 2,4-Dibromothiazole

  摘要：

  2,4-二溴噻唑的交叉偶联反应优先发生在更缺电子的 2 位。这一事实可用于制备 2-取代的 4-溴噻唑，作为 2,4-二取代噻唑的前体。本研究提供了区域选择性 Negishi 和 Stille 交叉偶联反应的方案。另外，还可以通过卤素-金属交换反应将标题化合物 2 位金属化。作为对成熟的溴-锂交换反应的补充，介绍了具有区域选择性的溴-镁交换反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258373

文献信息

• 2,4-Disubstituted Thiazoles by Regioselective Cross-Coupling or Bromine-Magnesium Exchange Reactions of 2,4-Dibromothiazole
  作者：Thorsten Bach、Stefan Gross、Stefan Heuser、Carolin Ammer、Golo Heckmann

  DOI：10.1055/s-0030-1258373

  日期：2011.1

  Cross-coupling reactions occur on 2,4-dibromothiazole preferentially at the more electron-deficient 2-position. This fact can be favorably used to prepare 2-substituted 4-bromothiazoles, which serve as precursors for 2,4-disubstituted thiazoles. Protocols for regioselective Negishi and Stille cross-coupling reactions are provided. Alternatively, the title compound can be metalated in 2-position by a halogen-metal exchange reaction. As a supplement to the well-established bromine-lithium exchange, the regioselective bromine-magnesium exchange reaction is presented.

  2,4-二溴噻唑的交叉偶联反应优先发生在更缺电子的 2 位。这一事实可用于制备 2-取代的 4-溴噻唑，作为 2,4-二取代噻唑的前体。本研究提供了区域选择性 Negishi 和 Stille 交叉偶联反应的方案。另外，还可以通过卤素-金属交换反应将标题化合物 2 位金属化。作为对成熟的溴-锂交换反应的补充，介绍了具有区域选择性的溴-镁交换反应。