5-acetoxy-2-(p-toluenesulfinyl)-1,4-naphthalenedione | 1244040-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-acetoxy-2-(p-toluenesulfinyl)-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: [6-(4-Methylphenyl)sulfinyl-5,8-dioxonaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 1244040-58-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅S
• 分子量: 354.383
• InChiKey: QXJHWEKKWBJTBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-2-(p-toluenesulfinyl)-1,4-naphthalenedione 、 Triethyl-[5-methoxy-6-methyl-2-(3-methylbutyl)cyclohexa-1,5-dien-1-yl]oxysilane 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(1S,12R)-12-methoxy-13-methyl-1-(3-methylbutyl)-3,10-dioxo-14-triethylsilyloxy-5-tetracyclo[10.2.2.02,11.04,9]hexadeca-2(11),4(9),5,7,13-pentaenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序环加成-双重消除合成羽扇豆酸A和B

  摘要：

  羽扇豆酸A和B（微生物来源的肿瘤细胞侵袭抑制剂）的首次合成已在四个操作步骤中实现，从3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮通过共轭环己二烯衍生物与胡胶的狄尔斯-阿尔德环加成，从3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮衍生的亚磺酰基醌，然后依次消除亚磺酸和乙烯，得到目标分子的保护形式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.121
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-2-p-tolylsulfanyl-[1,4]naphthoquinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到5-acetoxy-2-(p-toluenesulfinyl)-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  通过顺序环加成-双重消除合成羽扇豆酸A和B

  摘要：

  羽扇豆酸A和B（微生物来源的肿瘤细胞侵袭抑制剂）的首次合成已在四个操作步骤中实现，从3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮通过共轭环己二烯衍生物与胡胶的狄尔斯-阿尔德环加成，从3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮衍生的亚磺酰基醌，然后依次消除亚磺酸和乙烯，得到目标分子的保护形式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.121