1-环戊基异喹啉-3-羧酸甲酯 | 106662-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-环戊基异喹啉-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-cyclopentylisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 106662-21-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: WYXYRHXGYSNWFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-73 °C
• 沸点：
  434.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(2-cyclohex-1-enylphenyl)propenoate 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOODY C.J.; WARRELLOW G.J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, PT 1, N 6, 1123-1128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Terminal-oxidant-free photocatalytic C–H alkylations of heteroarenes with alkylsilicates as alkyl radical precursors
  作者：Gun Ikarashi、Tatsuya Morofuji、Naokazu Kano

  DOI：10.1039/d0cc03286g

  日期：——

  Alkylsilicates bearing C,O-bidentate ligands could achieve photocatalytic C–H alkylations of heteroarenes under acidic conditions without adding any terminal oxidant.

  烷基硅酸盐携带C，O-双齿配体可以在酸性条件下实现杂环芳烃的光催化C-H烷基化，而无需添加任何末端氧化剂。
• Photoredox-Mediated Minisci-type Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Alkanes with High Methylene Selectivity
  作者：Guo-Xing Li、Xiafei Hu、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.8b04079

  日期：2018.12.7

  We report a highly efficient and chemoselective Minisci-type alkylation reaction of N-heteroarenes with alkanes under the reagent control of a hypervalent iodine oxidant PFBI-OH. In addition to the high reactivity, PFBI-OH demonstrated a high steric sensitivity for H abstraction of alkanes. This reaction is selective for more sterically accessible secondary C–H bonds over weaker tertiary C–H bonds

  我们报告了在高价碘氧化剂PFBI-OH的试剂控制下，N-杂芳烃与烷烃的高效和化学选择性Minisci型烷基化反应。除具有高反应活性外，PFBI-OH还显示出对烷烃H提取的高空间敏感性。对于较立体的CH键较弱的C-H键而言，此反应具有较高的空间选择性。对于多种无环烷烃，观察到对倒数第二个亚甲基的高选择性。
• Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 5. Thermal and photochemical decomposition of azidocinnamates containing ortho-cycloalkylidene substituents
  作者：Christopher J. Moody、Graham J. Warrellow

  DOI：10.1039/p19870000913

  日期：——

  ortho-cycloalkylidene azidocinnamates (2b–e) in boiling toluene gives the indeno[1,2-b]tetrahydroazirines (8), derived by intramolecular ene reaction involving the CN bond of the intermediate 2H-azirines (11), as the major product. The intramolecular ene reaction is a highly favourable process, and also occurs at ca. 40 °C when the azirines (11) are formed by irradiation of the azides (2), although photochemical

  在沸腾的甲苯中加热邻-亚环烷基叠氮吲哚酸酯（2b - e），得到茚并[1,2- b ]四氢叠氮化物（8），其是通过分子内烯反应涉及中间体2 H-叠氮基的C N键（11）制得的，作为主要产品。分子内烯反应是非常有利的过程，并且也发生在约200℃ 。当通过叠氮化物（2）的辐照形成叠氮化物（11）时，温度为40°C），尽管叠氮基的光化学开环确实存在竞争。仅当通过环亚烷基双键的环氧化消除了这种分子内烯反应的可能性时，才能以任何程度形成亚乙烯基衍生的产物，环氧叠氮化物（7）以高收率得到4-取代的吲哚（14）。
• Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 4. Thermal and photochemical decomposition of azidocinnamates containing ortho-cycloalkenyl substituents
  作者：Christopher J. Moody、Graham J. Warrellow

  DOI：10.1039/p19860001123

  日期：——

  Thermolysis of azidocinnamates containing ortho-cycloalkenyl substituents leads to isoquinolines and benzazepines formed by interception of the azide, or derived vinylnitrene, by the neighbouring double bond, the stability of the azide varying with the ring size of the cyclic alkene substituent. The cycloheptenyl (1a) and cyclopentenyl (1c) azides decompose at room temperature by intramolecular cycloaddition

  含有邻-环烯基取代基的叠氮吲哚酸酯的热解导致异喹啉和苯并ze庚因通过叠氮化物或衍生的乙烯基硝烯被相邻的双键截获而形成，叠氮化物的稳定性随环状烯烃取代基的环大小而变化。环庚烯基（1a）和环戊烯基（1c）叠氮化物在室温下通过叠氮化物与双键的分子内环加成分解而得到衍生自相应三唑啉中间体（9）和（22）的产物。获得了三唑啉（9）的一些核磁共振光谱证据。环己烯基叠氮化物（1b）更稳定，因此需要在更高的温度下进行分解，在此温度下，与异喹啉（12）和苯并13庚因（13）竞争生成了叠氮基-乙烯基氮化物产物吲哚（15）和氮丙啶（14）。）。叠氮化物（1b，c）的光化学分解产生四环环丙烷（26），该四环环丙烷是通过将环烯烃分子内环加成至亚氨基卡宾中间体而形成的。
• Oxidase‐Type C−H/C−H Coupling Using an Isoquinoline‐Derived Organic Photocatalyst
  作者：Lei Zhang、Björn Pfund、Oliver S. Wenger、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.202202649

  日期：2022.5.9

  An isoquinoline-derived diaryl ketone-type photocatalyst was designed and synthesized. This photocatalyst enabled visible-light-mediated dehydrogenative cross-coupling of heteroarenes with alkanes and aldehydes using air as the sole oxidant. An unconventional mechanism with “self-quenching” to generate an isoquinoline N-radical cation to trigger hydrogen atom transfer (HAT) is involved, according to

  设计并合成了异喹啉衍生的二芳基酮型光催化剂。这种光催化剂能够使用空气作为唯一氧化剂，使杂芳烃与烷烃和醛类进行可见光介导的脱氢交叉偶联。根据时间分辨光谱和质谱研究，涉及一种具有“自猝灭”的非常规机制以产生异喹啉N自由基阳离子以触发氢原子转移 (HAT)。