((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(2,4-dioxo-5-((phenylamino)methyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate | 1141448-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(2,4-dioxo-5-((phenylamino)methyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1141448-50-1
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₇
• 分子量: 417.419
• InChiKey: NFNKQHCSGBJWNL-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  128.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-formyluridine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(2,4-dioxo-5-((phenylamino)methyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel Enamine Derivatives of 5,6-Dihydro-2′-Deoxyuridine Formed in Reductive Amination of 5-Formyl-2′-Deoxyuridine

  摘要：

  Reductive amination of 5-formyl-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine with primary amines and sodium triacetoxyborohydride (NaBH(OAc)(3)) afforded novel enamine derivatives of 5,6-dihydro-2'-deoxyuridine as a result of unexpected 1,4-conjugate reduction of intermediate Schiff bases in addition to the secondary amine derivatives of 2'-deoxyuridine, typical 1,2-reduction products.

  DOI：

  10.1080/15257770802271789