methyl (1RS,2RS,4RS,5RS)-4-phenyl-7-methyl-2-thia-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-4-carboxylate S-oxide | 118972-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: methyl (1RS,2RS,4RS,5RS)-4-phenyl-7-methyl-2-thia-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-4-carboxylate S-oxide
• 英文别名: methyl (1RS,2RS,4RS,5RS)-4-phenyl-7-methyl-2-thia-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane-4-carboxylate S-oxide
• CAS: 118972-01-3；119066-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 322.342
• InChiKey: XAJBEJKRNUXOCJ-SQJLEFGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 N-亚磺酰苯胺 、 苯基甘氨酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (1RS,2RS,4RS,5RS)-4-phenyl-7-methyl-2-thia-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-4-carboxylate S-oxide 、 methyl (1RS,2RS,4SR,5RS)-4-phenyl-7-methyl-2-thia-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-4-carboxylate S-oxide
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1,3-偶极子：第18部分。由α-氨基酸和α-氨基酸酯通过磺酰基转移生成的4π-亚磺酰基氨基甲酰胺类环加成。X-

  摘要：

  磺酰基从N-磺酰基苯胺转移至α-氨基酸，然后脱羧，得到具有立体定向抗构型的4π-磺酰基氨基甲酰胺类。在室温下，与α-氨基酸键的类似反应在甲苯中发生，并且非立体选择性地提供了被甲氧基甲氧基取代的4π-亚磺酰基氨基甲酰胺物质。两种类型的4π物种在N-甲基马来酰亚胺的[3 + 2]-环加成反应中均以良好的产率被捕获。讨论了反应的机理，并提出了支持4π阴离子物质进行涉及α-氨基酸酯的反应的证据。调用一种新型的环状中间体来解释由α-氨基酸形成的抗4π-亚磺酰基氨基甲酰胺类物质的立体定向形成。后面这些过程也可能涉及4π阴离子物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86198-6