cis-3-hydroxymethyl-1-(N'-methylureido)cyclopentane | 124575-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: cis-3-hydroxymethyl-1-(N'-methylureido)cyclopentane
• 英文别名: 1-[(1S,3R)-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-3-methylurea
• CAS: 124575-17-3
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: FHGVLFSBLLGAJE-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-hydroxymethyl-1-(N'-methylureido)cyclopentane 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-1-<3'β-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-1'β-yl>-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化钠介导的碳氮键裂解，由2-氮杂双环-[2.2.1]庚-3-基立体合成碳环核苷

  摘要：

  通过从2-戊二烯[2.2.1]庚-5-烯-3-酮（可从环戊二烯容易获得）合成新的碳环核苷合成子，方法是在2-位引入吸电子取代基，然后用硼氢化钠还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99542-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-methylcarbamoyl)-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-3-hydroxymethyl-1-(N'-methylureido)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化钠介导的碳氮键裂解，由2-氮杂双环-[2.2.1]庚-3-基立体合成碳环核苷

  摘要：

  通过从2-戊二烯[2.2.1]庚-5-烯-3-酮（可从环戊二烯容易获得）合成新的碳环核苷合成子，方法是在2-位引入吸电子取代基，然后用硼氢化钠还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99542-x

文献信息

• Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. Part XX. Synthesis of Carbocyclic Nucleosides from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones: Sodium Borohydride-Mediated Carbon-Nitrogen Bond Cleavage of Five-and Six-Membered Lactams.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Makoto MUTO、Masahiro NOMURA、Tohru HIGASHIKAWA、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.39.1112

  日期：——

  Various carbocyclic ribofuranosyl nucleosides were stereoselectively synthesized through a small number of steps from 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones by the use of sodium borohydride-mediated C-N bond cleavage as a key step. Ready availability of a novel synthetic precursor, (±)-4β-hydroxymethyl-1β-ureidocyclopentane-2α, 3α-diol [(±)-carbocyclic ribofuranosylurea], provides not only facile routes to carbocyclic robofuranosylpyrimidines, but also another route to the corresponding cyclopentylamine, (±)-1β-amino-4β-hydroxymethylcyclopentane-2α, 3α-diol [(±)-carbocyclic ribofuranosylamine], which is useful for the synthesis of the corresponding purine nucleosides.

  通过利用硼氢化钠介导的C-N键断裂作为关键步骤，从2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮出发，经过少量步骤，立体选择性地合成了多种碳环核糖呋喃糖苷核苷。新型合成前体(±)-4β-羟甲基-1β-脲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷脲]的易得性，不仅提供了通往碳环核糖呋喃糖苷嘧啶的便捷途径，还提供了另一种途径，即合成相应的环戊胺，(±)-1β-氨基-4β-羟甲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷胺]，这对于相应嘌呤核苷的合成非常有用。