Ethyl 2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-3-oxobutanoate | 25315-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 25315-75-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: PBUOQBNVFPZNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-3-oxobutanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到diethyl 1-acetyl-4-hydroxy-2,6-di(naphthalen-1-yl)cyclohex-3-ene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael–Michael和Aldol–Aldol反应：含季碳中心的功能化环己酮衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  一种简单的策略，可通过α-（芳基/烷基）亚甲基-β-酮酯或β-二酮，通过K-烯醇酸酯介导的多米诺迈克尔-迈克尔反应序列合成具有全碳季中心的高度官能化的环己酮衍生物达到高收率和出色的非对映选择性（de> 99％）描述。有趣的是，锂碱介导的α-芳基亚甲基-β-二酮反应可通过具有出色的非对映选择性的多米诺-羟醛-羟醛反应序列提供功能化的3,5-二羟基环己烷衍生物作为动力学控制产物。β-酮酸酯或β-二酮的烯醇盐与硝基烯烃进行容易发生的多米诺骨牌Michael-Michael反应，从而以良好的收率和极好的非对映选择性（de> 99％）提供相应的硝基环己烷衍生物。产物的形成和观察到的立体选择性通过合理的机理进行了解释，并得到了广泛的计算研究的支持。使用（L得到具有良好立体选择性（de，ee＞ 99％）的由薄荷醇衍生的非外消旋底物和相应的含有全碳季中心的非外消旋环己酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01768
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1-萘甲醛 在 cobalt hydroxyapatite 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到Ethyl 2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Knoevenagel Condensation over Cobalt Hydroxyapatite

  摘要：

  The Knoevenagel condensation between various aldehydes (benzaldehyde, 1-naphthaldehyde, p-bromobenzaldehyde and p-methoxybenzaldehyde) and esters (ethylcyanoacetate, ethylacetoacetate and diethylmalonoester) was carried out under solvent free condition in the presence of cobalt hydroxyapatite (CoHAp), as a catalyst. Good to excellent yields (35-96%) were obtained. The catalyst is found to be superior over fluorapatite and several other heterogeneous catalysts. The catalyst can be recycled at least 3 times.

  DOI：

  10.1080/00397910903531714

文献信息

• Nickel-catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Ketones with Vinyl Oxiranes
  作者：Saori Sako、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2011.808

  日期：2011.8.5

  A nickel-catalyzed cycloaddition of α,β-unsaturated ketones with vinyl oxiranes to afford polysubstituted tetrahydrofurans has been developed. The key intermediate is a five-membered nickelacycle, ...

  已开发出镍催化的 α,β-不饱和酮与乙烯基环氧乙烷的环加成反应，得到多取代的四氢呋喃。关键中间体是五元镍环，...
• Solvent-free Knoevenagel condensation over iridium and platinum hydroxyapatites
  作者：M. K. Pillai、S. Singh、S. B. Jonnalagadda

  DOI：10.1134/s0023158411030153

  日期：2011.7

  The Knoevenagel condensation between various aldehydes (benzaldehyde, p-methoxybenzaldehyde and 1-naphthaldehyde) and esters (ethylcyanoacetate, ethylacetoacetate and diethylmalonoester) was carried out under solvent-free condition in the presence of iridium or platinum hydroxyapatites as a catalyst.
• Reactions of Organometallic Compounds with Conjugated Enol Ethers: Synthesis of β-Arylacrylates, Diarylmethylmalonates and Analogous Compounds
  作者：D. P. Nabar、S. V. Sunthankar

  DOI：10.1246/bcsj.42.2991

  日期：1969.10
• Methylenecyclopropanes in [4 + 1] Cycloaddition with Enones
  作者：Tasuku Inami、Saori Sako、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol201540b

  日期：2011.8.5

  A nickel-catalyzed [4 + 1] cycloaddition of enones with methylenecyclopropanes leading to dihydrofurans was developed. The reaction outcome is attributed to the transformation of methlenecyclopropane, which is incorporated Into a five-membered ring as a one-carbon fragment.