exo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-(3-hydroxypropyl)-4,7-epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 959773-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: exo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-(3-hydroxypropyl)-4,7-epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3-hydroxypropyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione；exo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-(3-hydroxypropyl)-4,7-epoxy-14-isoindole-1,3(2H)-dione；Rel-(3aR,4R,7S,7aS)-2-(3-hydroxypropyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione；(3aR,4S,7R,7aS)-2-(3-hydroxypropyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 959773-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: RBPAYKFPFFRTOS-SPJNRGJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-(3-hydroxypropyl)-4,7-epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3-[3-[(3aS,4R,7S,7aR)-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindol-2-yl]propoxy]-2-methyl-3-oxo-2-[(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carbonyl)oxymethyl]propyl] 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  正交“可点击”生物降解树突

  摘要：

  合成了一种新型的可正交降解的可生物降解的聚酯树枝状分子，并证明了它们的多功能性。这些树突的表面附加有炔基，可以进行有效的Huisgen型“喀哒”环加成反应，而它们的焦点由反应性马来酰亚胺基组成，可以与含硫醇的分子轻松偶联。使用这种树枝状分子合成具有马来酰亚胺基反应性焦点的多臂聚（乙二醇）聚合物。疏水染料BODIPY-SH通过与这些反应性多臂PEG结合而在水溶液中溶解，证明了此类树枝状分子在设计用于药物递送的水溶性支架方面的可能应用。

  DOI：

  10.1021/ma200593r
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 3-氨基-1-丙醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到exo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-(3-hydroxypropyl)-4,7-epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  富勒烯螺旋肽：在金表面上自组装单分子膜的合成，表征和形成†

  摘要：

  描述了使用“可点击的”富勒烯和肽衍生物合成C 60肽。该肽由α-氨基异丁酸（Aib）和两个L-丙氨酸（Ala）残基的重复序列组成，可促进螺旋构象的形成，这已通过IR吸收，NMR和圆二色性测量得到证实。另外，在肽序列的末端存在脂酰部分，允许在金表面上形成C 60肽和亲本肽的自组装单层。甲Ç 60 -烷基还制备了该衍生物以比较含有肽或烷基链的富勒烯衍生物的自组装性能。以石英晶体微天平和循环伏安法为特征的金基质上的富勒烯组件表明，含有烷基链的单分子层比肽单分子层的填充性稍差。最后，偏振调制反射吸收红外光谱测量表明，C 60肽比母体肽更垂直，这可能是由于互补的C 60 -C 60和螺旋-螺旋相互作用引起的。

  DOI：

  10.1039/c8nj04599b

文献信息

• Maleimide-containing polymer inverse opals: a new kind of reactive photonic structure with significant extendibility
  作者：Haowei Yang、Xuesong Li、Yue Lan、Tian Tian、Jiecheng Cui、Tao Zhu、Dezhong Shen、Guangtao Li

  DOI：10.1039/c3tc30127c

  日期：——

  maleimide-containing polymer inverse opals have been successfully prepared by utilization of an acrylate monomer bearing a masked (protected) maleimide unit. As an ideal clickable functional group, maleimide can promote the Michael addition of thiol-containing molecules and the thermoreversible Diels–Alder reaction of furan derivatives, providing tremendous opportunities to produce various functional materials from

  在这项工作中，通过利用带有掩蔽的（受保护的）马来酰亚胺单元的丙烯酸酯单体，已经成功地制备了含马来酰亚胺的聚合物反蛋白石。作为理想的可点击功能组，马来酰亚胺可以促进含硫醇分子的迈克尔加成反应和呋喃衍生物的热可逆Diels-Alder反应，从而为从一种含马来酰亚胺的聚合物生产各种功能材料提供了巨大的机会。作为演示，从制备的含顺丁烯二酰亚胺的反蛋白石轻而易举地演化出四个化学体系。通过利用亲核的硫醇-烯反应马来酰亚胺，两性离子pH响应反蛋白石和电活性反蛋白石首先通过与 半胱氨酸和含硫醇的二茂铁衍生物。基于相同的反应，还发现含马来酰亚胺的反蛋白石可以作为自我报告的传感平台，以灵敏地检测氧化还原反应。谷胱甘肽通过特定的酶。另一方面，马来酰亚胺基团的狄尔斯-阿尔德反应的热可逆性使得通过与制备的相互连接的大孔薄膜中的烷基链取代的呋喃衍生物反应来构建动态分子门控系统成为可能。实际上，由于上​​述两种反应提供
• Nanostructured Physically-Associating Hydrogels for Injectable, Responsive, and Tough Biomaterials
  申请人：Olsen Bradley D.

  公开号：US20140024722A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Described herein are block copolymer conjugates that form double-network hydrogels under appropriate conditions. The conjugates comprise a block of polymer end-group, a block of self-associating peptide or protein, and flexible linkers between the two. Hydrogels comprising the conjugates have the mechanical properties, including elastic modulus and fracture toughness, required for load-bearing applications, while maintaining desirable shear-thinning properties, for example, for injectability.

  本文描述了在适当条件下形成双网络水凝胶的嵌段共聚物共轭物。这些共轭物包括一个聚合物末端基团的块，一个自相互结合的肽或蛋白质的块，以及两者之间的柔性连接物。包括这些共轭物的水凝胶具有力学性能，包括弹性模量和断裂韧性，适用于承载应用，同时保持理想的剪切稀释特性，例如可注射性。
• [EN] ANTIBACTERIAL AND/OR ANTIFOULING POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES ANTISALISSURE ET/OU ANTIBACTÉRIENS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2016060616A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present disclosure provides a copolymer comprising monomer units represented by formulas (I) and/or (II) as disclosed and defined herein which are useful in antibacterial and/or antifouling coatings. The present disclosure further provides methods of synthesizing said copolymers.

  本公开提供了一种共聚物，其中包含根据本公开披露和定义的公式（I）和/或（II）所代表的单体单元，这些单体单元在抗菌和/或防污涂层中具有用途。本公开还提供了合成上述共聚物的方法。
• Multiarm star polymers with a thermally cleavable core: A “grafting-from” approach paves the way
  作者：Oyuntuya Munkhbat、Ozgul Gok、Rana Sanyal、Amitav Sanyal

  DOI：10.1002/pola.28441

  日期：2017.3.1

  cleavable multiarm star polymers containing thermo‐reversible furan–maleimide cycloadduct‐based core were synthesized using dendritic macroinitiators. Peripheries of dendritic macroinitiators were modified with bromine containing free radical initiators to obtain multiarm polymers by utilizing atom transfer radical polymerization (ATRP). Cleavage of thus obtained multiarm polymers was achieved via the retro

  使用树枝状大分子引发剂合成了含有热可逆呋喃-马来酰亚胺环加合物的核心的热裂解多臂星形聚合物。用含溴的自由基引发剂修饰树枝状大分子引发剂的外围，以利用原子转移自由基聚合（ATRP）获得多臂聚合物。如此获得的多臂聚合物的裂解是通过在高温下呋喃-马来酰亚胺核的Diels-Alder逆向还原反应实现的。作为一种替代方法，尝试了在其核心处含有呋喃和马来酰亚胺官能团的多臂聚合物的组合，以认识到空间体积不允许其形成。因此，使用包含多臂引发剂的可热裂解触发器的“接枝”路线为制造这种可热裂解的多臂聚合物材料提供了一种可行的方法。树突状引发剂的合成，星形聚合物的形成以及它们的断裂，随后是质子核磁共振波谱法和尺寸排阻色谱法。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2017年，55，885-893
• Dendronized polymers via Diels-Alder “click” reaction
  作者：Murat Tonga、Nergiz Cengiz、Meliha Merve Kose、Tuna Dede、Amitav Sanyal

  DOI：10.1002/pola.23799

  日期：2010.1.15

  synthesis of polymers containing dendron groups as side chains is developed using the Diels–Alder “click” reaction. For this purpose, a styrene‐based polymer appended with anthracene groups as reactive side chains was synthesized. First through third‐generation polyester dendrons containing furan‐protected maleimide groups at their focal point were synthesized. Facile, reagent‐free, thermal Diels–Alder cycloaddition

  使用狄尔斯-阿尔德“点击”反应，开发了一种用于合成包含树枝状基团作为侧链的聚合物的模块化方法。为此，合成了带有蒽基作为反应性侧链的苯乙烯基聚合物。合成了第一至第三代在焦点处含有呋喃保护的马来酰亚胺基团的聚酯树枝状分子。含蒽的聚合物和潜在反应性树突之间的简便，无试剂的热Diels-Alder环加成反应导致聚合物链的定量官能化，从而得到了树突化的聚合物。使用1 H和13监控此功能化步骤的效率C NMR光谱以及FTIR和UV-vis光谱。©2009 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：410–416，2010年