benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 13320-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl-2-acetamino-3-acetyl-4,6-O-benzyliden-2-deoxy-β-D-glucopyranosid；[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 13320-00-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₇
• 分子量: 441.481
• InChiKey: LXRHDLGFMYNIGA-PIEMFGCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(acetylamino)-2,4,6-trideoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTION
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE INFECTION VIRALE

  摘要：

  公开号：

  WO2022051575A3
• 作为产物：
  描述：

  A-D-氨基葡萄糖五乙酸盐 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 N,N-硫酰二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 141.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-allosamine的环状氨基磺酸盐在亲核取代中的应用：范围和局限性

  摘要：

  衍生自环状的2，3-氨基磺酸盐已用多种S-，N-，O-和C-亲核试剂处理，根据亲核试剂的类型，导致C-3处的亲核置换，消除或脱乙酰反应用过的。用硫亲核试剂和NaN 3可以实现亲核取代，从而可以制备难以通过使用磺酸盐获得的3-硫代或3-叠氮基葡糖胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00246-9

文献信息

• Direct formation of β-glycosides of N-acetyl glycosamines mediated by rare earth metal triflates
  作者：Helle Christensen、Mira Steinicke Christiansen、Jette Petersen、Henrik Helligsø Jensen

  DOI：10.1039/b807064d

  日期：——

  microwave conditions were needed to attain acceptable yields with less reactive, carbohydrate based glycosyl acceptors. The protocol developed was applied to provide the first example of direct chemical formation of a disaccharide using both GlcNAc as a glycosyl donor and acceptor. The alpha-acetate donor was found to be significantly less reactive than the corresponding beta-anomer necessitating higher

  使用过乙酰化的β-GlcNAc和β-GalNAc作为供体，开发了一种直接，温和且有效的方案，用于制备N-乙酰基氨基葡萄糖（GlcNAc）和N-乙酰基半乳糖胺（GalNAc）的β-糖苷。发现所有筛选的稀土金属三氟甲磺酸盐启动子均能促进糖基化，而Sc（OTf）（3）的反应速率则更高。发现简单的醇糖基化可在回流的二氯甲烷中顺利进行，而在微波条件下需要较高的温度才能获得可接受的收率，且反应性较低的基于碳水化合物的糖基受体。应用所开发的方案，以提供同时使用GlcNAc作为糖基供体和受体的二糖直接化学形成的第一个例子。发现α-乙酸酯供体比相应的β-端基异构体显着更低的反应性，这需要更高的反应温度，在该温度下发现发生糖苷的异构化。可以确定，仅在Sc（OTf）（3）和乙酸都存在的情况下才会发生异化反应。