N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl)methanimine | 673450-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 673450-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: NQLKFWKWHLHGJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  441.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl)methanimine 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶的1，3-噻唑类似物的开发作为强效的GABAA受体的正变构调节剂。

  摘要：

  在寻找咪唑并吡啶药物的1，3-噻唑等规类似物（Zolpidem，Alpidem）中进行了结构-活性关系研究。属于咪唑并[2,1-b]噻唑，咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑和苯并[d]咪唑[2]的三个系列的新型γ-氨基丁酸受体（GABAAR）配体合成了1-1-b]噻唑，并将其表征为针对GABAAR苯并二氮杂卓结合位点的活性剂。在每个系列中，使用放射性配体竞争结合试验发现了有效的化合物。通过电生理学测定确定了最高亲和力的化合物28和37作为GABAAR阳性变构调节剂（PAM）的功能特性。对斑马鱼的体内研究证明了其进一步发展抗焦虑药的潜力。使用经合组织的“鱼类急性毒性试验” 发现活性化合物是安全且无毒的。使用分子对接研究提出了苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑活性的结构基础。GABAAR PAM环稠合的咪唑类中的1,3-噻唑，1,3,4-噻二唑或1,3-苯并噻唑等位取代吡啶核被证明有望

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103334
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 邻甲氧基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  分批连续流铜催化A 3偶联合成咪唑并[ 2,1 - b ]噻唑

  摘要：

  开发了一种简单的方法，在铜（I，II）催化下，从苯甲醛，2-氨基噻唑和炔烃开始合成官能化的咪唑并[ 2,1- b ]噻唑。该协议允许构建各种芳基取代的咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑，-[2,1- b ]噻唑和-[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑。反应易于进行，以33–93％的收率提供了大多数所需的产物。在连续流反应器中工艺的强化将产品的收率提高到定量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01762

文献信息

• Organocatalytic enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction between benzothiazolimines and 2-naphthols for the preparation of chiral 2′-aminobenzothiazolomethyl naphthols
  作者：Chen-Yi Li、Min Xiang、Jian Zhang、Wen-Sheng Li、Ying Zou、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/d1ob01443a

  日期：——

  developed, and a series of chiral 2′-aminobenzothiazolomethyl naphthols with potential antiproliferative and anthelmintic activities have been successfully and effectively prepared in good to excellent yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) even in a scale-up preparation under mild conditions.

  开发了一种双功能金鸡纳方酰胺催化的 2-萘酚和苯并噻唑亚胺之间的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应，并成功有效地制备了一系列具有潜在抗增殖和驱虫活性的手性 2'-氨基苯并噻唑甲基萘酚，且收率良好。高达 98%），即使在温和条件下的放大制备中也具有出色的对映选择性（高达 >99% ee）。
• Enantioselective Aza-Henry Reaction of Imines Bearing a Benzothiazole Moiety Catalyzed by a<i>Cinchona</i>-Based Squaramide
  作者：Hai-Xiao He、Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201200957

  日期：2013.4.15

  efficient enantioselective aza‐Henry reaction of nitroalkanes to imines bearing a benzothiazole moiety catalyzed by a Cinchona‐based squaramide has been developed. In the reaction of imines, the corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) for most of the aromatic substituted imines. The imines with electron‐withdrawing groups

  已经开发了一种有效的对映选择性氮烷烃对氮苯-亨利反应，该反应由基于Cinchona的方酰胺催化的带有苯并噻唑部分的亚胺形成。在亚胺的反应中，对于大多数芳族取代的亚胺，以良好至优异的收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得了相应的产物。在氮杂-亨利反应中，具有吸电子基团的亚胺比带有供电子基团的亚胺具有更好的收率。此外，还开发了使用2-氨基苯并噻唑，醛和硝基甲烷的单锅三组分对映选择性氮杂-亨利反应。在单锅情况下获得了中等至良好的收率和高对映选择性（高达98％ee）。
• Asymmetric synthesis of benzothiazolopyrimidines with high catalytic efficiency and stereoselectivity under bifunctional phosphonium salt systems
  作者：Dongming Lu、Jia-Hong Wu、Jianke Pan、Xue Chen、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1039/d0cc04820h

  日期：——

  allenoates mediated by an amino acid-derived bifunctional phosphonium salt catalyst is developed. This protocol provides a new and facile synthetic approach to create a broad range of isothiourea-based benzothiazolopyrimidine derivatives under mild reaction conditions with high isolated yields and excellent diastereo- and enantioselectivities.

  建立了由氨基酸衍生的双官能phospho盐催化剂介导的2-苯并噻唑啉和脲基甲酸酯之间的有效形式[4 + 2]环。该方案提供了一种新的简便的合成方法，可以在温和的反应条件下，以高分离产率，优异的非对映和对映选择性，制备出多种基于异硫脲的苯并噻唑并嘧啶衍生物。
• Rational Design of Axially Chiral Styrene‐Based Organocatalysts and Their Application in Catalytic Asymmetric (2+4) Cyclizations
  作者：Si‐Jia Liu、Zhi‐Han Chen、Jia‐Yi Chen、Shao‐Fei Ni、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202112226

  日期：2022.2.7

  A new class of axially chiral styrene-based organocatalysts has been rationally designed. They enable the chemo-, diastereo- and enantioselective (2+4) cyclization of 2-benzothiazolimines. This work represents the first design of styrene-based chiral thiourea tertiary amine catalysts and the first catalytic asymmetric (2+4) cyclization of 2-benzothiazolimines, and it gives an in-depth understanding

  合理设计了一类新型轴向手性苯乙烯基有机催化剂。它们能够实现 2-苯并噻唑胺的化学选择性、非对映选择性和对映选择性 (2+4) 环化。这项工作代表了苯乙烯基手性硫脲叔胺催化剂的首次设计和 2-苯并噻唑啉的第一次催化不对称 (2+4) 环化，并深入了解了轴向手性苯乙烯基有机催化剂。
• Organocatalytic Enantioselective Strecker Reaction of Imines Containing a Thiazole Moiety by Using a Cinchona-Based Squaramide Catalyst
  作者：Hai-Xiao He、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201402764

  日期：2014.10

  organocatalytic enantioselective Strecker reaction was developed for the synthesis of α-amino nitriles that contain a thiazole moiety by using a cinchona-based squaramide catalyst. The corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivities (up to 98 % ee) by starting from aromatic-substituted imines. In addition, two trifunctional squaramides

  开发了一种有机催化对映选择性 Strecker 反应，用于通过使用基于金鸡纳的方酸酰胺催化剂合成含有噻唑部分的 α-氨基腈。通过从芳族取代的亚胺开始，以良好到极好的产率（高达 99%）和极好的对映选择性（高达 98% ee）获得了相应的产品。此外，合成了两种具有氨基酸残基的三官能方酸酰胺，当它们用于模型反应时，实现了良好的对映选择性（高达 89% ee）。