15β-Hydroxy-3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2'-yl)oxy>-5β,14α-card-20(22)-enolide | 89025-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15β-Hydroxy-3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2'-yl)oxy>-5β,14α-card-20(22)-enolide
• 英文别名: 15β-hydroxy-3β-(tetrahydropyran-2'-yloxy)-5β,14α-card-20(22)-enolide；3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,15R,17S)-15-hydroxy-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 89025-88-7
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅
• 分子量: 458.638
• InChiKey: COIMEPSXYVJPED-ZKWIBFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15β-Hydroxy-3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2'-yl)oxy>-5β,14α-card-20(22)-enolide 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3β-(tetrahydropyran-2'-yloxy)-5β-carda-14,20(22)-dienolide
  参考文献：
  名称：

  由3β-乙酰氧基和5-5-en-17-one合成钯合成环氧黄花青素，涉及钯诱导的烯丙基环氧化物的重排

  摘要：

  已开发出由3个β-乙酰氧基和5-5-en-17-one（2）合成指氧黄素（1）的方法，其中关键步骤涉及由四烷基苯胺引起的烯丙基环氧化合物（8）重排为丁醇化物（9）。 （三苯基膦）钯（0）​​。

  DOI：

  10.1039/c39830000985
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 15β-Hydroxy-3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2'-yl)oxy>-5β,14α-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  由3β-乙酰氧基和5-5-en-17-one合成钯合成环氧黄花青素，涉及钯诱导的烯丙基环氧化物的重排

  摘要：

  已开发出由3个β-乙酰氧基和5-5-en-17-one（2）合成指氧黄素（1）的方法，其中关键步骤涉及由四烷基苯胺引起的烯丙基环氧化合物（8）重排为丁醇化物（9）。 （三苯基膦）钯（0）​​。

  DOI：

  10.1039/c39830000985

文献信息

• Wicha, Jerzy; Kabat, Marek. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1601 - 1606
  作者：Wicha, Jerzy、Kabat, Marek. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Digitoxigenin from 3.beta.-Acetoxyandrost-5-en-17-one. Construction of a Suitably Functionalized Pregnane Side Chain via Presumed Allene Oxide Intermediate
  作者：Marek M. Kabat

  DOI：10.1021/jo00111a046

  日期：1995.3

  The synthesis of digitoxigenin (1) from 3 beta-acetoxyandrost-5-en-17-one (2) involves construction of the 21-hydroxy-20-keto pregnane side chain from 1-bromo-1-(trimethylsilyl)ethylene via presumed intermediate allene oxide 11. The key intermediate alcohol 10 is obtained by addition of 1-lithio-1-(trimethylsilyl)ethylene to the carbonyl group of 4 followed by selective epoxidations of the double bonds in 5. Reaction of trifluoroacetate 8 with aqueous tetra-n-butylammonium fluoride affords 15 beta,21-dihydroxypregn-16-en-20-one 12. After hydrogenation of the C-16,17 double bond, the butenolide ring is formed using (triphenylphosphoranylidene)ketene to give 15 beta-hydroxycardenolide 14, which has previously been converted to digitoxigenin (1).