3'-O-benzoylthymidin-5'-yl 5-hydroxypentyl phosphonate | 220890-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-benzoylthymidin-5'-yl 5-hydroxypentyl phosphonate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[5-hydroxypentoxy(oxido)phosphaniumyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 220890-43-7
• 化学式: C₂₂H₂₉N₂O₉P
• 分子量: 496.454
• InChiKey: ZOEAWDALSCMVRV-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-benzoylthymidin-5'-yl 5-hydroxypentyl phosphonate 在 正丙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-oxo-1,3,2-dioxaphosphocane
  参考文献：
  名称：

  带有N-未修饰碱基的H-膦酸酯寡核苷酸的首次合成

  摘要：

  利用N-未保护的单体，通过新的H-膦酸酯方法首次合成了带有H-膦酸酯核苷酸间键和未修饰核碱基的寡脱氧核糖核苷酸。发现在5'和3'端的6-羟基己基膦酸酯对于稳定H-膦酸酯寡核苷酸是高度有效的。实现了含有dA，dC，dG和T的H-膦酸酯寡脱氧核糖核苷酸的固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02481-2
• 作为产物：
  描述：

  胸苷3'-苯甲酸酯 在 bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphoric acid chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3'-O-benzoylthymidin-5'-yl 5-hydroxypentyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  带有N-未修饰碱基的H-膦酸酯寡核苷酸的首次合成

  摘要：

  利用N-未保护的单体，通过新的H-膦酸酯方法首次合成了带有H-膦酸酯核苷酸间键和未修饰核碱基的寡脱氧核糖核苷酸。发现在5'和3'端的6-羟基己基膦酸酯对于稳定H-膦酸酯寡核苷酸是高度有效的。实现了含有dA，dC，dG和T的H-膦酸酯寡脱氧核糖核苷酸的固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02481-2