2-((4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(carboxymethyl)-4,9,10-trimethyl-15-(prop-1-en-2-yl)-13-(trityloxymethyl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-2-methylpropanoic acid | 1266338-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-((4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(carboxymethyl)-4,9,10-trimethyl-15-(prop-1-en-2-yl)-13-(trityloxymethyl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-[(3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(carboxymethyl)-4,9,10-trimethyl-15-prop-1-en-2-yl-13-(trityloxymethyl)-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1266338-41-3
• 化学式: C₄₉H₆₂O₅
• 分子量: 731.028
• InChiKey: QGOYMERPQDWYMI-PSZMUPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(carboxymethyl)-4,9,10-trimethyl-15-(prop-1-en-2-yl)-13-(trityloxymethyl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-2-methylpropanoic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 2-((4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,9,10-trimethyl-15-(prop-1-en-2-yl)-13-(trityloxymethyl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  表鲸酸及相关化合物的高效合成及生物学评价

  摘要：

  Epiceanothic Acid () 是一种天然存在但非常罕见的五环三萜，具有独特的五环三萜 (PT) 结构。在我们的研究中，以桦木醇()为起始原料，经过12步的高效合成，总收率为10%。化合物和选定的合成中间体作为抗 HIV-1 药物、糖原磷酸化酶 (GP) 抑制剂和细胞毒性药物进行了进一步评估。化合物表现出中等程度的 HIV-1 抑制作用。最重要的是，具有开放 A 环的化合物表现出显着的 GP 抑制活性，IC 值为 0.21μM，表明其具有作为抗糖尿病药物开发的潜力。另一方面，具有闭合A环的化合物对A549和MCF-7人类肿瘤细胞系表现出有效的细胞毒性，IC值分别为0.89和0.33μM。这些结果表明 PT 的 A 环是一个重要的药效团，可以对其进行修饰以涉及不同的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.004
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-3a-(trityloxymethyl)-2,3,4,5,6,7,7a,11b,12,13,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-one 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-((4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(carboxymethyl)-4,9,10-trimethyl-15-(prop-1-en-2-yl)-13-(trityloxymethyl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  表鲸酸及相关化合物的高效合成及生物学评价

  摘要：

  Epiceanothic Acid () 是一种天然存在但非常罕见的五环三萜，具有独特的五环三萜 (PT) 结构。在我们的研究中，以桦木醇()为起始原料，经过12步的高效合成，总收率为10%。化合物和选定的合成中间体作为抗 HIV-1 药物、糖原磷酸化酶 (GP) 抑制剂和细胞毒性药物进行了进一步评估。化合物表现出中等程度的 HIV-1 抑制作用。最重要的是，具有开放 A 环的化合物表现出显着的 GP 抑制活性，IC 值为 0.21μM，表明其具有作为抗糖尿病药物开发的潜力。另一方面，具有闭合A环的化合物对A549和MCF-7人类肿瘤细胞系表现出有效的细胞毒性，IC值分别为0.89和0.33μM。这些结果表明 PT 的 A 环是一个重要的药效团，可以对其进行修饰以涉及不同的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.004