(R)-2-(4-((3-(2,4-dichlorophenylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methyl)-2-methylphenoxy)acetic acid | 1265585-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-((3-(2,4-dichlorophenylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methyl)-2-methylphenoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[[(3R)-3-[(2,4-dichlorophenyl)carbamoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]methyl]-2-methylphenoxy]acetic acid
• CAS: 1265585-29-2
• 化学式: C₂₆H₂₄Cl₂N₂O₄
• 分子量: 499.394
• InChiKey: IFWLWDBQOZCTFZ-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-N-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide 、 lithium 2-(4-formyl-2-methylphenoxy)acetate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-(4-((3-(2,4-dichlorophenylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methyl)-2-methylphenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现异吲哚啉和四氢异喹啉衍生物作为有效的选择性 PPARδ 激动剂

  摘要：

  我们描述了小分子异吲哚啉和四氢异喹啉衍生物作为人过氧化物酶体增殖物激活受体 δ（PPARδ 的激动剂）的发现，对 PPARα 和 PPARγ 亚型表现出优异的选择性。化合物显示出上调人原代肌管中 PDK4 的功效，PDK4 是增加的生物标志物。脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.117

文献信息

• Discovery of isoindoline and tetrahydroisoquinoline derivatives as potent, selective PPARδ agonists
  作者：Christopher A. Luckhurst、Linda A. Stein、Mark Furber、Nicola Webb、Marianne J. Ratcliffe、Gary Allenby、Sara Botterell、Wendy Tomlinson、Barrie Martin、Andrew Walding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.117

  日期：2011.1

  We describe the discovery of small molecule isoindoline and tetrahydroisoquinoline derivatives as agonists of human peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ that displayed excellent selectivity over the PPARα and PPARγ subtypes. Compound demonstrated efficacy in upregulation of PDK4 in human primary myotubes, a biomarker for increased fatty acid oxidation.

  我们描述了小分子异吲哚啉和四氢异喹啉衍生物作为人过氧化物酶体增殖物激活受体 δ（PPARδ 的激动剂）的发现，对 PPARα 和 PPARγ 亚型表现出优异的选择性。化合物显示出上调人原代肌管中 PDK4 的功效，PDK4 是增加的生物标志物。脂肪酸氧化。