4-nitro-N-(4-(2-naphthalenyl)-4-pentenyl)benzenesulfonamide | 1304754-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-nitro-N-(4-(2-naphthalenyl)-4-pentenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1304754-43-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 396.467
• InChiKey: VJHXOILIKYEULO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(4-(2-naphthalenyl)-4-pentenyl)benzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 O-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-[6-(3-methylbutoxy)quinolin-4-yl]methyl] N-(2,6-diethoxyphenyl)carbamothioate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以93%的产率得到(R)-2-(bromomethyl)-2-(naphthalen-2-yl)-1-(4-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂开发了一种简便有效的不饱和磺酰胺的对映选择性溴氨基环化。制备了一系列对映体富集的吡咯烷，产率高达 99%，ee 高达 99%。通过氧化吡咯烷可以得到相应的内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja201627h
• 作为产物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-1-ol 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-nitro-N-(4-(2-naphthalenyl)-4-pentenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂开发了一种简便有效的不饱和磺酰胺的对映选择性溴氨基环化。制备了一系列对映体富集的吡咯烷，产率高达 99%，ee 高达 99%。通过氧化吡咯烷可以得到相应的内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja201627h

文献信息

• Enantioselective, Bro̷nsted Acid-Catalyzed Anti-selective Hydroamination of Alkenes
  作者：Sudip Guria、Alexander N. Volkov、Raffi Khudaverdyan、Ruben Van Lommel、Rittwika Pan、Constantin G. Daniliuc、Frank De Proft、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1021/jacs.4c03306

  日期：2024.6.26

  common nosyl-protecting group, to avoid deactivation of the Bro̷nsted acid by deprotonation. The reaction proceeds as a stereospecific anti-addition indicating a concerted reaction. Furthermore, kinetic studies show Michaelis–Menten behavior, suggesting the formation of a precomplex similar to those observed in enzymatic catalysis.

  手性吡咯烷是天然产物和活性药物成分中常见的结构基序，这解释了对其对映选择性合成方法的需求。虽然确实存在几种通常是金属催化的制备方法，但含有四元立构中心的吡咯烷的对映选择性合成仍然具有挑战性。在此，我们报道了一种布朗斯台德酸催化的分子内氢胺化，它可以从简单的起始原料中以高产率和对映选择性提供此类吡咯烷。有效反应的关键是在氮上使用缺电子保护基团（常见的硝基保护基团），以避免布朗斯台德酸因去质子化而失活。该反应作为立体特异性反加成进行，表明协同反应。此外，动力学研究显示了 Michaelis-Menten 行为，表明形成了与酶催化中观察到的类似的前复合物。