1-(prop-1-en-2-yl)-2-vinyl-1H-indene | 1001386-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-(prop-1-en-2-yl)-2-vinyl-1H-indene
• CAS: 1001386-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: CDACBEDJFRUTOC-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(2-methyl-prop-1-enyl)phenyl)but-2-yn-1-ol 在 platinum(II) chloride 一氧化碳 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以69%的产率得到1a,2-dihydro-1,1,1a-trimethyl-1H-cyclopropa[a]naphthalen-3(7bH)-one
  参考文献：
  名称：

  金和铂催化的cis-4,6-Dien-1-yn-3-ols环异构化的骨架重排：频哪醇重排和双环[4.1.0]庚烯酮和重组苯乙烯衍生物的形成

  摘要：

  在金和铂催化剂的作用下，cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 会发生环异构化，从而能够化学选择性地对环化产物进行结构重组。AuCl3 催化的 6-取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 环化反应通过 6-exo-dig 途径得到烯丙基阳离子，随后经过频哪醇重排产生重组的环戊烯醛产物. 使用手性醇底物，这种环化以合理的手性转移进行。在 PtCl2 催化的 7,7-二取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 的环化反应中，我们只获得了双环 [4.1.0] 庚烯酮或重组苯乙烯产物，具有不同的底物结构。基于化学选择性/结构关系，我们提出双环[4.1.0]庚烯酮产物由 6-endo-dig 环化产生，而重组苯乙烯产品来自 5-exo-dig 途径。这种提出的机制得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/ja076175r