12α-hydroxy-25-methoxymethyloxy-de-A,B-cholestane-8-one | 561017-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12α-hydroxy-25-methoxymethyloxy-de-A,B-cholestane-8-one
• CAS: 561017-51-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄
• 分子量: 340.503
• InChiKey: ZFLUCMFGVZULDB-XYKCEAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12α-hydroxy-25-methoxymethyloxy-de-A,B-cholestane-8-one 在 正丁基锂 、 AG₅₀W-X₄ resin 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1α,12α,25-trihydroxyvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  Functionalization at C-12 of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ Strongly Modulates the Affinity for the Vitamin D Receptor (VDR)

  摘要：

  [GRAPHICS]The first synthesis of analogues of the natural hormone 1alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 (1a) with substituents at C-12 is reported. The following are the relative affinities of the novel compounds for the vitamin D receptor (VDR) compared to that of la (100%): 1alpha,12alpha,25-(OH)(3)-D-3(1b,1%), 1alpha,25-(OH)(2)-12-methylene-D-3 (1c, 50%), and 1alpha,25-(OH)(2)-12beta-methyl-D-3 (1d, 440%).

  DOI：

  10.1021/ol034632c
• 作为产物：
  描述：

  8β-tert-butyldimethylsilyloxy-25-methoxymethyloxy-de-A,B-9α,11α-epoxycholestane 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium naphthalenide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 12α-hydroxy-25-methoxymethyloxy-de-A,B-cholestane-8-one
  参考文献：
  名称：

  Functionalization at C-12 of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ Strongly Modulates the Affinity for the Vitamin D Receptor (VDR)

  摘要：

  [GRAPHICS]The first synthesis of analogues of the natural hormone 1alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 (1a) with substituents at C-12 is reported. The following are the relative affinities of the novel compounds for the vitamin D receptor (VDR) compared to that of la (100%): 1alpha,12alpha,25-(OH)(3)-D-3(1b,1%), 1alpha,25-(OH)(2)-12-methylene-D-3 (1c, 50%), and 1alpha,25-(OH)(2)-12beta-methyl-D-3 (1d, 440%).

  DOI：

  10.1021/ol034632c