cis-3,5-bis-(2'-naphthyl)-1,2,4-trioxolane | 91879-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-3,5-bis-(2'-naphthyl)-1,2,4-trioxolane
• 英文别名: cis-3,5-bis(2-naphthyl)-1,2,4-trioxolane；(3R,5S)-3,5-dinaphthalen-2-yl-1,2,4-trioxolane
• CAS: 91879-86-6
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: USJGBVJATIKSFZ-SZPZYZBQSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  527.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,5-bis-(2'-naphthyl)-1,2,4-trioxolane 、 三苯基膦 生成 1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  SCHAAP, A. P.;SIDDIQUI, SHAHABUDDIN;PRASAD, GIRIJA;RAHMAN, A. F. M. MAQSU+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 20, 6087-6088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis(2-naphthyl)ethylene 在 9,10-二氰基蒽 、 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 cis-3,5-bis-(2'-naphthyl)-1,2,4-trioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的电子转移光氧化来光化学制备臭氧化物

  摘要：

  9,10-二氰基蒽（DCA）使在氧饱和的乙腈中的环氧化物的电子转移光氧合反应敏感，从而形成臭氧化物。与SCE相比，氧化电位低于2 V的环氧化合物会猝灭DCA的荧光，仅通过DCA即可将其转化为臭氧化物。在这些条件下，不会淬灭DCA的单重激发态的环氧化合物不会发生反应。然而，这些环氧化物的光氧化可以通过添加联苯（BP）作为催化剂或共敏化剂来实现。对顺式-和反式-2,3-二芳基环氧乙烷的反应的立体化学研究表明，两种同分异构的环氧化物都只转化为相应的顺式-臭氧化物。顺式和-的共同增感光氧合反式-2,3-二苯基环氧乙烷仅提供顺式-3,5-二苯基-1,2,4-三氧戊环。对于不需要BP共敏化的更容易氧化的2,3-二萘并氧杂蒽的电子转移光氧化，遵循相同的立体化学过程。萘基取代的臭氧化物的立体化学已经明确地由顺式-3,5-双（2'-萘基）-1,2,4-三氧戊环的X射线结构确定。通过顺式臭氧化制备相应的反式-臭氧化物-1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96597-4

文献信息

• Stereoselective formation of cis ozonides by electron-transfer photooxygenation of naphthyl-substituted epoxides. Stereochemical assignments of ozonides by x-ray crystallography and chromatographic resolution
  作者：A. Paul Schaap、Shahabuddin Siddiqui、Girija Prasad、A. F. Magsudur Rahman、John P. Oliver

  DOI：10.1021/ja00332a060

  日期：1984.10
• SCHAAP, A. P.;SIDDIQUI, SHAHABUDDIN;PRASAD, G.;PALOMINO, E.;SANDISON, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2229-2235
  作者：SCHAAP, A. P.、SIDDIQUI, SHAHABUDDIN、PRASAD, G.、PALOMINO, E.、SANDISON, M.

  DOI：——

  日期：——