9-chloro-12a-methoxy-5H-benzo[c]xanthene-5,7(12aH)-dione | 1258196-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-chloro-12a-methoxy-5H-benzo[c]xanthene-5,7(12aH)-dione
• 英文别名: 9-Chloro-12a-methoxy-benzo[c]xanthene-5,7-dione；9-chloro-12a-methoxybenzo[c]xanthene-5,7-dione
• CAS: 1258196-75-6
• 化学式: C₁₈H₁₁ClO₄
• 分子量: 326.736
• InChiKey: KWPMTTNWNNSBTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-12a-methoxy-5H-benzo[c]xanthene-5,7(12aH)-dione 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到9-chloro-5-hydroxy-7H-benzo[c]xanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  硫酸铈铵（CAS）介导的苯甲酮的氧化，该苯甲酮具有酚类取代基，用于合成氧杂蒽酮和相关产品

  摘要：

  我们小组先前发表的工作描述了在硫酸铈铵（CAS）介导的反应中，从酚类二苯甲酮合成氧杂蒽酮和相关产物的新方法。在本文中，我们通过对另一组酚二苯甲酮进行CAS反应，以提供一系列化合物，包括x吨，9 H -xanthen-2,9（4a H）-二酮，3 H-螺[苯并呋喃]，来进一步探索这一新颖的反应。-2,1'-环己[2,5]二烯] -3,4'-二酮和联芳基化合物。还对这些反应与更常用的氧化剂硝酸硝酸铈铵（CAN）进行了比较。基于这些结果，已经获得了对反应机理的更深入的了解。另外，合成的黄嘌呤-2,9（4a H描述了通过用连二亚硫酸钠处理生成二氧杂蒽的-二酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02503
• 作为产物：
  描述：

  (5-chloro-2-hydroxyphenyl)(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)methanone 在 CAS·2H₂O 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到9-chloro-12a-methoxy-5H-benzo[c]xanthene-5,7(12aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  硫酸铈铵（CAS）介导的苯甲酮的氧化，该苯甲酮具有酚类取代基，用于合成氧杂蒽酮和相关产品

  摘要：

  我们小组先前发表的工作描述了在硫酸铈铵（CAS）介导的反应中，从酚类二苯甲酮合成氧杂蒽酮和相关产物的新方法。在本文中，我们通过对另一组酚二苯甲酮进行CAS反应，以提供一系列化合物，包括x吨，9 H -xanthen-2,9（4a H）-二酮，3 H-螺[苯并呋喃]，来进一步探索这一新颖的反应。-2,1'-环己[2,5]二烯] -3,4'-二酮和联芳基化合物。还对这些反应与更常用的氧化剂硝酸硝酸铈铵（CAN）进行了比较。基于这些结果，已经获得了对反应机理的更深入的了解。另外，合成的黄嘌呤-2,9（4a H描述了通过用连二亚硫酸钠处理生成二氧杂蒽的-二酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02503

文献信息

• CAN-Mediated Oxidations for the Synthesis of Xanthones and Related Products
  作者：Myron M. Johnson、Jeremy M. Naidoo、Manuel A. Fernandes、Edwin M. Mmutlane、Willem A. L. van Otterlo、Charles B. de Koning

  DOI：10.1021/jo101873v

  日期：2010.12.17

  Reaction of (2,4,5-trimethoxyphenyl)(2-hydroxyphenyl)methanone with ceric ammonium nitrate furnished the xanthone, 2,3-dimethoxy-9H-xanthen-9-one. Under the same conditions the related (1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone resulted in the formation of 12a-methoxy-5H-benzo[c]xanthenes 5,7(12aH)-dione. Other examples of this novel transformation are also outlined.

  （2,4,5-三甲氧基苯基）（2-羟苯基）甲酮与硝酸铈铵的反应提供了x吨酮2,3-二甲氧基-9 H-黄原-9-酮。在相同条件下，相关的（1,4-二甲氧基萘-2-基）（2-羟苯基）甲酮导致形成12a-甲氧基-5 H-苯并[ c ]黄嘌呤5,7（12a H）-二酮。还概述了此新颖转换的其他示例。