5-tert-butylisorhapontigenin | 1263820-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-tert-butylisorhapontigenin
• 英文别名: 5-[(E)-2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1263820-41-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: QMKSJMHKHUITGB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butylisorhapontigenin 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-promoted regioselective coupling oligomerization of isorhapontigenin towards the first synthesis of (±)-gnetulin

  摘要：

  我们报道了天然（±）-gnetulin和（±）-gnemonol M的非天然类似物的首次合成，其中以5-叔丁基异槐亭素为关键步骤，进行了位点选择性氧化偶联反应。我们系统研究了不同酶催化体系对偶联产物结构的影响，以及在几种路易斯酸存在下偶联产物的结构转化。

  DOI：

  10.1039/c3ob42456a
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethenyl]-2-tert-butyl-6-methoxyphenol 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到5-tert-butylisorhapontigenin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective FeCl3-Promoted Biomimetic Synthesis of Dimeric Isorhapontigenin

  摘要：

  开发了一种高效制备天然(±)-gneafricanin F的方法，并首次合成了(±)-ggnemonol M。在不同溶剂体系中，FeCl3Ë6H2O催化的5-叔丁基硫杂芹菜甙元的区域选择性氧化偶联是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258242