2-butyl-2-methyltetralin | 1260426-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-butyl-2-methyltetralin
• 英文别名: (3R)-3-butyl-3-methyl-2,4-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 1260426-58-1
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: RPYVIUKMFKJVQW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-2-methyltetralin 在 ruthenium trichloride 、 过碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (R)-(+)-[VCD(-)984]-4-Ethyl-4-methyloctane：一种具有四元手性中心的隐手性烃。(2) 对映体和绝对构型分配的振动CD谱

  摘要：

  为了精确表征 4-乙基-4-甲基辛烷 (1)（所谓的隐手性化合物之一）的手性特性，对映异构体 (S)-(-)-[VCD(+)984]-1 在对映体纯形式。两种对映体在 365 nm 处观察到的比旋光度值一致，但符号相反，证实了它们的对映体关系，尽管它们的绝对值非常小，反映了它们的隐手性。两种对映异构体的振动圆二色性 (VCD) 光谱都是纯测量的，在 1150-900 cm -1 附近显示出特征性的棉花效应；VCD 光谱曲线互为镜像。基于在 984 cm -1 处观察到的 (S)-(-)-1 的正 VCD 带，其绝对构型完全指定为 (S)-(-)-[VCD(+)984]-1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000778
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-trans-2-butyl-2-methyl-1-tetralol 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到2-butyl-2-methyltetralin
  参考文献：
  名称：

  (R)-(+)-[VCD(-)984]-4-Ethyl-4-methyloctane：一种具有四元手性中心的隐手性烃。(2) 对映体和绝对构型分配的振动CD谱

  摘要：

  为了精确表征 4-乙基-4-甲基辛烷 (1)（所谓的隐手性化合物之一）的手性特性，对映异构体 (S)-(-)-[VCD(+)984]-1 在对映体纯形式。两种对映体在 365 nm 处观察到的比旋光度值一致，但符号相反，证实了它们的对映体关系，尽管它们的绝对值非常小，反映了它们的隐手性。两种对映异构体的振动圆二色性 (VCD) 光谱都是纯测量的，在 1150-900 cm -1 附近显示出特征性的棉花效应；VCD 光谱曲线互为镜像。基于在 984 cm -1 处观察到的 (S)-(-)-1 的正 VCD 带，其绝对构型完全指定为 (S)-(-)-[VCD(+)984]-1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000778

文献信息

• Synthesis of 3,3-disubstituted α-tetralones by rhodium-catalysed reaction of 1-(2-haloaryl)cyclobutanols
  作者：Naoki Ishida、Shota Sawano、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c2cc16907j

  日期：——

  The rhodium-catalysed reaction of 1-(2-haloaryl)cyclobutanols afforded 3,3-disubstituted α-tetralones. The reaction was applied to the asymmetric synthesis of α-tetralones bearing a chiral quaternary carbon centre at the 3-position, which was otherwise difficult to execute.

  铑催化的 1-(2-卤代芳基)环丁醇反应生成了 3,3-二取代的 δ±-四氢萘酮。该反应被用于不对称合成在 3 位上带有手性季碳中心的 δ-四氢萘酮，否则很难实现这一合成。
• (R)-(+)-[VCD(-)984]-4-Ethyl-4-methyloctane: A Cryptochiral Hydrocarbon with a Quaternary Chiral Center. (2) Vibrational CD Spectra of Both Enantiomers and Absolute Configurational Assignment
  作者：Shunsuke Kuwahara、Kazuhiro Obata、Takuma Fujita、Nobuaki Miura、Atsufumi Nakahashi、Kenji Monde、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1002/ejoc.201000778

  日期：2010.11

  the VCD spectral curves were mirror images of each other. Based on the observed positive VCD band at 984 cm -1 for (S)-(-)-1, its absolute configuration was fully designated as (S)-(-)-[VCD(+)984]-1. The VCD spectrum was quantum chemically calculated by the DFT MO method at the B3PW91/6-31G(d,p) level, and the simulated VCD curve for (S)-1 agreed very well with the observed VCD spectrum of (S)-(-)-1

  为了精确表征 4-乙基-4-甲基辛烷 (1)（所谓的隐手性化合物之一）的手性特性，对映异构体 (S)-(-)-[VCD(+)984]-1 在对映体纯形式。两种对映体在 365 nm 处观察到的比旋光度值一致，但符号相反，证实了它们的对映体关系，尽管它们的绝对值非常小，反映了它们的隐手性。两种对映异构体的振动圆二色性 (VCD) 光谱都是纯测量的，在 1150-900 cm -1 附近显示出特征性的棉花效应；VCD 光谱曲线互为镜像。基于在 984 cm -1 处观察到的 (S)-(-)-1 的正 VCD 带，其绝对构型完全指定为 (S)-(-)-[VCD(+)984]-1。