(R)-(-)-2-butyl-2-methyl-1-tetralone | 1260436-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-(-)-2-butyl-2-methyl-1-tetralone
• 英文别名: (2R)-2-butyl-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1260436-89-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: MRZNDYMAORVNNL-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-trans-2-butyl-2-methyl-1-tetralol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到(R)-(-)-2-butyl-2-methyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  (R)-(+)-[VCD(-)984]-4-Ethyl-4-methyloctane：一种具有四元手性中心的隐手性烃。(1) 对映体纯化合物的合成及绝对构型的明确确定

  摘要：

  Enantiopure (R)-(+)-[VCD(-)984]-4-ethyl-4-methyloctane (1)，一种具有季手性中心的隐手性烃，是通过使用 2-甲氧基-2-( 1-萘基)丙酸酯 (MaNP) 和 (-)-樟脑磺胺二氯邻苯二甲酸 (CSDP) 酸方法。由外消旋 2-丁基-2-甲基-1-四醇制备的非对映异构 MαNP 和 CSDP 酸酯通过硅胶高效液相色谱法有效分离，其绝对构型通过 X 射线晶体分析和 1 H NMR 各向异性方法明确确定. 然后将回收的对映体纯 2-丁基-2-甲基-1-四氢萘酚 [(1S,2S)-(+)-cis-9] 转化为烃 (+)-1，明确确定其 R 绝对构型首次。碳氢化合物 1 的结构也通过 NMR HSQC-TOCSY 分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000777

文献信息

• (R)-(+)-[VCD(-)984]-4-Ethyl-4-methyloctane: A Cryptochiral Hydrocarbon with a Quaternary Chiral Center. (1) Synthesis of the Enantiopure Compound and Unambiguous Determination of Absolute Configuration
  作者：Takuma Fujita、Kazuhiro Obata、Shunsuke Kuwahara、Atsufumi Nakahashi、Kenji Monde、John Decatur、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1002/ejoc.201000777

  日期：2010.11

  Enantiopure (R)-(+)-[VCD(-)984]-4-ethyl-4-methyloctane (1), a cryptochiral hydrocarbon with a quaternary chiral center, was synthesized by the use of 2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionate (MaNP) and (-)-camphorsultam dichlorophthalic (CSDP) acid methods. The diastereomeric MαNP and CSDP acid esters prepared from racemic 2-butyl-2-methyl-1-tetralols, were effectively separated by HPLC on silica gel, and

  Enantiopure (R)-(+)-[VCD(-)984]-4-ethyl-4-methyloctane (1)，一种具有季手性中心的隐手性烃，是通过使用 2-甲氧基-2-( 1-萘基)丙酸酯 (MaNP) 和 (-)-樟脑磺胺二氯邻苯二甲酸 (CSDP) 酸方法。由外消旋 2-丁基-2-甲基-1-四醇制备的非对映异构 MαNP 和 CSDP 酸酯通过硅胶高效液相色谱法有效分离，其绝对构型通过 X 射线晶体分析和 1 H NMR 各向异性方法明确确定. 然后将回收的对映体纯 2-丁基-2-甲基-1-四氢萘酚 [(1S,2S)-(+)-cis-9] 转化为烃 (+)-1，明确确定其 R 绝对构型首次。碳氢化合物 1 的结构也通过 NMR HSQC-TOCSY 分析得到证实。