5-methoxy-2-(thiophene-2-yl)-4H-chromen-4-one | 92151-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-2-(thiophene-2-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-methoxy-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one；5-Methoxy-2-thienyl-(2)-chromon；5-methoxy-2-thiophen-2-yl-chromen-4-one；5-Methoxy-2-thiophen-2-ylchromen-4-one
• CAS: 92151-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: KKLJCILNUDTAPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(thiophene-2-yl)-4H-chromen-4-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-hydroxy-2-(thiophene-2-yl)-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄芩素核心衍生物作为有效抗真菌药物的探索：SAR 和机制见解

  摘要：

  黄芩素 (BE) 是黄芩的主要成分，对耐药白色念珠菌具有有效的抗真菌活性，并能强烈抑制生物膜的形成。因此，设计并合成了一系列黄芩素核心衍生物，以寻找更有效的化合物并研究构效关系（SAR）和作用模式（MoA）。结果表明，与氟康唑 (FLC) 联合使用时，A4 和 B5 比 BE (MIC80 = 4 μg/mL) 发挥更有效的抗真菌作用 (MIC80 = 0.125 μg/mL)，而 FLC 的 MIC80 从 128 μg/mL 下降。毫升至 1 微克/毫升。SAR分析表明，5-OH的存在对于协同抗真菌活性至关重要，而邻二羟基和邻三羟基是重要的药效基团，无论它们位于黄酮类化合物的A环还是B环上。农业部证明这些化合物通过抑制白色念珠菌菌丝形成而表现出有效的抗真菌作用。然而，体外进行的甾醇成分测定和酶测定表明这些化合物对甾醇生物合成和 Eno1 的影响极小。计算机测定的结果进一步证实了这些发现

  DOI：

  10.3390/molecules28176340
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methoxy-2-(thiophene-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄芩素核心衍生物作为有效抗真菌药物的探索：SAR 和机制见解

  摘要：

  黄芩素 (BE) 是黄芩的主要成分，对耐药白色念珠菌具有有效的抗真菌活性，并能强烈抑制生物膜的形成。因此，设计并合成了一系列黄芩素核心衍生物，以寻找更有效的化合物并研究构效关系（SAR）和作用模式（MoA）。结果表明，与氟康唑 (FLC) 联合使用时，A4 和 B5 比 BE (MIC80 = 4 μg/mL) 发挥更有效的抗真菌作用 (MIC80 = 0.125 μg/mL)，而 FLC 的 MIC80 从 128 μg/mL 下降。毫升至 1 微克/毫升。SAR分析表明，5-OH的存在对于协同抗真菌活性至关重要，而邻二羟基和邻三羟基是重要的药效基团，无论它们位于黄酮类化合物的A环还是B环上。农业部证明这些化合物通过抑制白色念珠菌菌丝形成而表现出有效的抗真菌作用。然而，体外进行的甾醇成分测定和酶测定表明这些化合物对甾醇生物合成和 Eno1 的影响极小。计算机测定的结果进一步证实了这些发现

  DOI：

  10.3390/molecules28176340