(S)-1-(1-(benzyloxy)-3-(o-nitrophenylsulfonamido)propan-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1350980-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(1-(benzyloxy)-3-(o-nitrophenylsulfonamido)propan-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1350980-19-6
• 化学式: C₂₇H₂₃F₃N₂O₈S₂
• 分子量: 624.615
• InChiKey: YNRVTFZUYFTNJM-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  141.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-(benzyloxy)-3-(o-nitrophenylsulfonamido)propan-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到(S)-1-((benzyloxy)methyl)-3-((o-nitrophenyl)sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective approach to the core structure of hypoxia selective prodrugs related to the duocarmycins

  摘要：

  The indoline scaffold of hypoxia selective prodrugs of DNA-alkylating agents related to the duocarmycin natural products was synthesized via an enantioselective Friedel-Crafts alkylation. Easily accessible starting materials and good stereoselectivity in the alkylation step provide an enantioselective synthesis of the DNA-alkylating subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.105
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 C₂₈H₂₈F₆N₄S 、 氯化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (S)-1-(1-(benzyloxy)-3-(o-nitrophenylsulfonamido)propan-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective approach to the core structure of hypoxia selective prodrugs related to the duocarmycins

  摘要：

  The indoline scaffold of hypoxia selective prodrugs of DNA-alkylating agents related to the duocarmycin natural products was synthesized via an enantioselective Friedel-Crafts alkylation. Easily accessible starting materials and good stereoselectivity in the alkylation step provide an enantioselective synthesis of the DNA-alkylating subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.105