(1RS,5RS,6RS,8RS)-5,8-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-ol | 142287-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1RS,5RS,6RS,8RS)-5,8-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-ol
• CAS: 142287-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: RZJQXHSGZCMPHC-USZNOCQGSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 (6α-H)-8α-methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-one 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 53.0h， 以31%的产率得到(1RS,5RS,6RS,8RS)-5,8-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective ring openings of unsymmetrical oxatricyclo adducts

  摘要：

  报道了通过内分子Diels-Alder反应（IMDAF）采用呋喃二烯制备的一系列取代的11-氧杂三环[6.2.1.0^1,6]十一烯-5-酮的S_N2'环开反应。一级、二级和三级有机锂试剂均能引起环开反应，而甲基锂需要激活才能观察到任何环开。氢化试剂、有机铜试剂和格氏试剂通常无效。环开反应对于在C₈未被取代的情况下攻击C₉syn的桥氧原子具有高度的区域和立体选择性。也观察到了高度立体选择性的亲核加成到桥氧的对面的羰基上。高选择性似乎是由于立体和电子效应的组合。关键词：S_N2'反应、氧杂三环加合物、Diels-Alder反应、环开反应。

  DOI：

  10.1139/v97-081

文献信息

• Regio- and stereo-selective SN2′ ring openings of substituted 11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-5-ones
  作者：Simon Woo、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79051-4

  日期：1992.5

  Various substituted 11-oxatricyclo[6.2.1.0(1,6)]undec-9-en-5-ones undergo regio- and stereo-selective S(N)2' ring openings to provide products with up to five (5) contiguous asymmetric centres of known relative stereochemistry.