2-acetyl-4-methoxy-1-naphthol-p-tosylate | 177028-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetyl-4-methoxy-1-naphthol-p-tosylate
• CAS: 177028-18-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅S
• 分子量: 370.426
• InChiKey: KTGBZUGZMCSQBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-methoxy-1-naphthol-p-tosylate 生成 cis-6b,13b-dimethyl-5,12-dimethoxydinaphtho<2',1'-d:2'',1''-4,5>furo<3,2-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut; Schmidt, Andreas Johann; Kral, Andreas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 6, p. 476 - 484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2-acetyl-4-methoxy-1-naphthol-p-tosylate
  参考文献：
  名称：

  Thermochromic Furofurans. IV. Approach to the synthesis of bridgehead substituted furo[3,2-b]furans and side products of McMurry reactions

  摘要：

  Substituted dihydroxystilbenes 2 are suitable starting materials for the synthesis of photochromic systems derived from 3/4. Attempts to couple the naphthones 8a-8e by the McMurry reaction with TiCl3/LiAlH4 yielded mainly reduction products such as 8f, g or 9. However, the furofuran 3b was isolated when using the zinc-copper couple for reduction. The helicene 11 was formed as an unexpected byproduct in the McMurry reaction of the pivaloylnaphthalene 8d.

  DOI：

  10.1002/prac.19963380127