2-chloro-4-(5-chloro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-6,7-dimethoxyquinazoline | 1103521-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-(5-chloro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-6,7-dimethoxyquinazoline
• CAS: 1103521-35-2
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 376.242
• InChiKey: VDNLTERVTOMZFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(5-chloro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-6,7-dimethoxyquinazoline 、 1,4'-bipiperidin-3-ylmethanol dihydrochloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以71%的产率得到{1'-[4-(5-chloro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl]-1,4'-bipiperidin-3-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  有效和口服生物利用的CCR4拮抗剂：2-氨基喹唑啉的合成及其构效关系研究

  摘要：

  从先前研究中开发的一系列CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂开始，通过取代N-（4-氯苯基）-6,7-二甲氧基-2-（4-吡咯烷酮）的吡咯烷部分提高了效力-1-基哌啶-1-基）喹唑啉-4-胺2与3-（羟甲基）哌啶。所得化合物（1'-{4-[（4-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基} -1,4'-联哌啶-3-基）甲醇8ic是人类/小鼠趋化性。口服8ic在急性皮炎的小鼠模型中显示出抗炎活性（恶唑酮诱发的接触性超敏反应测试），呈剂量依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.020
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚啉 、 2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到2-chloro-4-(5-chloro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-6,7-dimethoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  有效和口服生物利用的CCR4拮抗剂：2-氨基喹唑啉的合成及其构效关系研究

  摘要：

  从先前研究中开发的一系列CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂开始，通过取代N-（4-氯苯基）-6,7-二甲氧基-2-（4-吡咯烷酮）的吡咯烷部分提高了效力-1-基哌啶-1-基）喹唑啉-4-胺2与3-（羟甲基）哌啶。所得化合物（1'-{4-[（4-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基} -1,4'-联哌啶-3-基）甲醇8ic是人类/小鼠趋化性。口服8ic在急性皮炎的小鼠模型中显示出抗炎活性（恶唑酮诱发的接触性超敏反应测试），呈剂量依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.020