1,2-双(1-(4-氯苯基)亚乙基)肼 | 56587-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,2-双(1-(4-氯苯基)亚乙基)肼
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: (1E)-Bis[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]hydrazine；(E)-1-(4-chlorophenyl)-N-[(E)-1-(4-chlorophenyl)ethylideneamino]ethanimine
• CAS: 56587-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 305.207
• InChiKey: QSEXMNJCTCIKJC-AYKLPDECSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  380.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(1-(4-氯苯基)亚乙基)肼 在 氯 作用下， 生成 meso-bis-[1-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-ethyl]-trans-diazene
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Acksteiner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 618, p. 173,183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)ethanone oxime 在 三(4-甲氧基苯基)胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1,2-双(1-(4-氯苯基)亚乙基)肼
  参考文献：
  名称：

  通过易得肟酯的还原活化无肼光氧化还原催化合成吖嗪

  摘要：

  在此，我们提出了一种新型的、无肼的光氧化还原催化平台，用于使用温和、简单的反应条件合成吖嗪。虽然先前的肟酯的能量转移活化导致O-辅助基团和自由基与亚胺基的组合脱羧，但本文的还原电子转移策略仅使用三芳胺有机光催化剂且不使用添加剂即可提供高产率的吖嗪。通过连续流反应器很容易实现放大。机理研究表明光催化剂和基材的预组装是实现高效、选择性 N-N 亚氨基自由基偶联的关键。

  DOI：

  10.1039/d4gc00804a

文献信息

• Cp*Co(III)-catalyzed C H amidation of azines with dioxazolones
  作者：Yanzhen Huang、Chao Pi、Zhen Tang、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.08.046

  日期：2020.12

  Abstract Cp*Co(III)-catalyzed direct C H amidation of azines has been developed. This conversion could proceed smoothly in the absence of external oxidants, acids or bases, with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. CO2 was released as the sole byproduct, thus providing an environmentally benign amidation process. The products obtained are important intermediates in organic

  摘要已经开发了Cp * Co（III）催化的嗪直接CH酰胺化反应。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转化可以顺利进行，具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。二氧化碳作为唯一的副产品释放出来，因此提供了对环境无害的酰胺化工艺。获得的产物是有机合成中的重要中间体。
• Rh-Catalyzed Sequential Oxidative C–H and N–N Bond Activation: Conversion of Azines into Isoquinolines with Air at Room Temperature
  作者：Wenjia Han、Guoying Zhang、Guangxing Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol501483k

  日期：2014.7.3

  A rhodium-catalyzed sequential oxidative C–H annulation reaction between ketazines and internal alkynes has been developed via C–H and N–N bond activation with air as an external oxidant, which led to an efficient approach toward isoquinolines with high atom efficiency at rt. Utilizing the distinctive reactivity of this catalysis, both N-atoms of the azines could be efficiently incorporated to the

  通过空气中作为外部氧化剂的C–H和N–N键活化，已经开发出了氯酮嗪和内部炔烃之间的铑催化的连续C–H环氧化反应，这导致了一种高效的方法来制备在室温下具有高原子效率的异喹啉。利用这种催化的独特反应性，可以在非常稳健和温和的反应条件下，将嗪的两个N原子有效地结合到所需的异喹啉中。
• Ring and side chain formylated pyrazoles from acetophenone azines and Vilsmeier's reagent
  作者：Ramaiyan Manikannan、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1002/jhet.576

  日期：2011.5

  Differently substituted acetophenone azines on treatment with excess phosphorous oxychloride in N,N‐dimethylformamide have found to yield three products in each case. An acceptable mechanism has been suggested for the formation of all the three products. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  发现在N，N-二甲基甲酰胺中用过量的三氯氧化磷处理的不同取代的苯乙酮嗪在每种情况下均会产生三种产物。对于所有三种产物的形成，已经提出了可接受的机理。J.杂环化​​学。（2011）。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed direct synthesis of ketazines using secondary alcohols
  作者：Jugal Kishore、Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c9cc01383k

  日期：——

  Direct one-pot synthesis of ketazines from secondary alcohols and hydrazine hydrate catalyzed by a ruthenium pincer complex is reported, which proceeds through O–H bond activation of secondary alcohols via amine–amide metal–ligand cooperation in the catalyst. Remarkably, liberated molecular hydrogen and water are the only byproducts.

  据报道，由钌夹钳络合物催化仲醇直接从仲醇和水合肼中直接合成氯胺酮，该过程是通过仲醇通过胺-酰胺金属-配体在催化剂中的协同作用进行O-H键活化而进行的。值得注意的是，释放出的分子氢和水是唯一的副产物。
• Highly Efficient Practical Procedure for the Synthesis of Azine Derivatives Under Solvent-Free Conditions
  作者：J. Safari、S. Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1080/00397911003629523

  日期：2011.2.7

  Abstract A general and useful method for the synthesis of azines of aromatic aldehydes and ketones in good yields was elaborated. This reaction is carried out under solvent-free conditions and in the absence of catalyst to afford good yields of the relevant azines. The reaction is also environmentally friendly without the inconvenience of undesired by-products and has advantages over the previously

  摘要 阐述了一种以良好收率合成芳香醛和酮的吖嗪的通用且有用的方法。该反应在无溶剂条件下和不存在催化剂的情况下进行，以提供相关嗪的良好收率。该反应也是环境友好的，没有不想要的副产物的不便，并且比之前报道的方法具有优势。产品通过常规程序（红外、1H NMR 和 13C NMR）进行表征。