2-chloro-2,5,5-trimethyl-hex-3-yne | 17553-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-chloro-2,5,5-trimethyl-hex-3-yne
• 英文别名: 2-Chlor-2,5,5-trimethyl-hex-3-in；1-Chlor-1.1.4.4.4-pentamethyl-butin-(2)；2-Chlor-2,5,5-trimethylhexin-(3)；2-Chlor-2,5,5-trimethyl-3-hexin；2-Chloro-2,5,5-trimethylhex-3-yne
• CAS: 17553-43-4
• 化学式: C₉H₁₅Cl
• 分子量: 158.671
• InChiKey: RGZRZNLUOMKADE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-81.5 °C(Press: 100 Torr)
• 密度：
  0.8585 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2,5,5-trimethyl-hex-3-yne 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAIER, G.;PFRIEM, S.;SCHAEFER, U.;MALSCH, K. -D.;MATUSCH, R., CHEM. BER., 1981, 114, N 12, 3965-3987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 2-chloro-2,5,5-trimethyl-hex-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Sacharowa; Muraschow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1453,1456; engl.Ausg.S.1397,1399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1,2-Dithietes and 1,2-Dithioxo Compounds Stabilized by Buttressing and Resonance Effects, Respectively, by Sulfuration of Alkynes with Elemental Sulfur
  作者：Keun Soo Choi、Isao Akiyama、Masamatsu Hoshino、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.66.623

  日期：1993.2

  Sulfuration of a series of alkynes by elemental sulfur was investigated. Alkynes carrying highly bulky substituents, 2,2,5,5-tetramethyl-3-hexyne (6a), 1,2-di-(1-adamantyl)ethyne (6b), 3,3-dimethyl-1-phenyl-1-butyne (6c), and 1-(1-adamantyl)-2-phenylethyne (6d), reacted with sulfur to give the corresponding stable 1,2-dithietes 7a—d in 46—65% yields. Less hindered alkynes reacted with sulfur to afford 1,4-dithiins and thiophenes as the final products which were derived from the initial products, 1,2-dithietes, via their tautomerization to the corresponding 1,2-dithioxo compounds, while extremely congested alkynes failed to react with sulfur even under forcing conditions. On the other hand, ynamines, a typical electron-rich alkyne, 1-diethylamino-2-phenylthioethyne (6o), 1-diethylamino-2-phenylselenoethyne (6p), and tetraethylethynediamine (6q) were sulfurated under milder conditions to afford resonance-stabilized 1,2-dithioxo compounds 19o—q as the principal products. Mechanism of the formation of 1,2-dithietes, 1,2-dithioxo compounds, and other products is discussed.

  用元素硫对一系列炔烃进行硫化反应进行了研究。带有高度庞大取代基的炔烃，2,2,5,5-四甲基-3-己炔(6a)、1,2-双(1-金刚烷基)乙炔(6b)、3,3-二甲基-1-苯基-1-丁炔(6c)和1-(1-金刚烷基)-2-苯乙炔(6d)，与硫反应得到相应的稳定1,2-二硫杂环己烯7a—d，产率为46—65%。取代基较少的炔烃与硫反应得到1,4-二硫杂苯和噻吩作为最终产物，这些产物由初始产物1,2-二硫杂环己烯通过其互变异构化形成相应的1,2-二硫氧化物得到，而极其拥挤的炔烃即使在强制条件下也无法与硫反应。另一方面，典型的富电子炔烃亚胺，1-二乙氨基-2-苯硫乙炔(6o)、1-二乙氨基-2-苯硒乙炔(6p)和四乙基乙炔二胺(6q)，在较温和的条件下被硫化得到共振稳定的1,2-二硫氧化物19o—q作为主要产物。讨论了1,2-二硫杂环己烯、1,2-二硫氧化物和其他产物的形成机理。
• d-orbitaleffekte in silizium-substituierten π-elektronensystemen VI. Spektroskopische untersuchungen an alkyl- und silyläthylenen
  作者：Hans Bock、Hans Seidl

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88859-2

  日期：1968.7

  13 alkyl- and silylethylenes have been synthesized to determine their vertical ionization energies, characteristic IR frequencies, 1H NMR signals, π → π* electronic transitions, halfwave reduction potentials and ESR spin densities of their radical anions. The result confirm d/π interactions in the ground state and d/π interactions in the excited state of silylethylene-π-electron systems. The inductive

  已经合成了13种烷基和甲硅烷基乙烯，以确定它们的垂直阴离子的垂直电离能，特征红外频率，1 H NMR信号，π→π*电子跃迁，半波还原电势和ESR自旋密度。结果确认d在基态/π相互作用和d /π在silylethylene-π电子系统的激发态相互作用。感应极化+ I（SiR 3）> + I（CR 3）可以根据R 3 SiCH 2基团的取代效应进行评估。
• Reduction of propargylic chlorides with tri-n-butyltin hydride. The ambident behavior of propargylic radicals
  作者：Richard Michael Fantazier、Marvin L. Poutsma

  DOI：10.1021/ja01022a029

  日期：1968.9
• Phosphorus-containing products from the reaction of propargyl alcohols with phosphorus trihalides. 4. Alkyl substituent effects on oxaphospholene formation
  作者：Roger S. Macomber、Eugene R. Kennedy

  DOI：10.1021/jo00881a028

  日期：1976.9
• Synthesis and Some Reactions of cis- and trans-Di-t-butylethylenes
  作者：W Puterbaugh、Melvin Newman

  DOI：10.1021/ja01516a600

  日期：1959.4

表征谱图