N-ethylbenzo[d]oxazole-2-carboxamide | 27383-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-ethylbenzo[d]oxazole-2-carboxamide
• 英文别名: N-ethyl-1,3-benzoxazole-2-carboxamide
• CAS: 27383-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: VRZQARXNCLOPGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以46%的产率得到N-ethylbenzo[d]oxazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的甘氨酸衍生物向2-取代的苯并恶唑的氧化环化

  摘要：

  通过铜催化的氧化CH / OH交叉偶联，将甘氨酸衍生物新颖，简单地分子内环化为2-取代的苯并恶唑。涉及短肽的多种甘氨酸衍生物容易地进行交叉脱氢偶联以提供各种2-取代的苯并恶唑。该合成方法具有操作简单，底物范围广，反应条件温和的优点，为苯并恶唑的构建提供了另一种有效途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob02490b

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Aerobic Oxidative C <i>sp</i> ³ −H Functionalization of Glycine Derivatives for 2‐Substituted Benzoxazoles
  作者：Zhi‐Qiang Zhu、Shan Liu、Zhi‐Yu Hu、Zong‐Bo Xie、Juan Tang、Zhang‐Gao Le

  DOI：10.1002/adsc.202100134

  日期：2021.5.18

  Csp3−H functionalization reaction of glycine derivatives by visible-light photoredox catalysis. A wide range of glycine derivatives readily undergo the oxidative cyclization to afford various 2-substituted benzoxazoles. Importantly, this photocatalytic intramolecular dehydrogenative coupling reaction allows for the C−H functionalization of glycine derivatives involving short peptides under mild conditions

  我们报告了可见光光氧化还原催化简单的甘氨酸衍生物的氧化C sp 3 -H官能化反应。各种甘氨酸衍生物容易进行氧化环化，得到各种2-取代的苯并恶唑。重要的是，这种光催化分子内脱氢偶联反应可在温和条件下使涉及短肽的甘氨酸衍生物的C H功能化，这在制备肽衍生的药理活性分子中可能具有价值。
• Dickore,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 70 - 87
  作者：Dickore,K. et al.

  DOI：——

  日期：——