3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-4,4-dimethyl-1-pentene | 128950-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-4,4-dimethyl-1-pentene
• 英文别名: 1-tert-butyl-prop-2-en-1-yl tert-butyldimethylsilyl ether；1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-tert-butyl-2-propene；tert-butyl-(1-tert-butyl-allyloxy)-dimethyl-silane；3-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-4,4-dimethyl-1-pentene；Tert-butyl-(4,4-dimethylpent-1-en-3-yloxy)-dimethylsilane
• CAS: 128950-64-1
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: KVOIIKWKZYPCAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-4,4-dimethyl-1-pentene 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dithiocarbonic acid {1-[1-(tert-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-propyl]-8,8-diethoxy-7-ethoxythiocarbonylsulfanyl-4-oxo-octyl} ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  统一的基于自由基的方法，用于合成螺环酮。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过两个连续的黄原酸酯转移反应对S-（3-氯-2-氧代丙基）-O-乙基黄原酸酯1进行官能化，然后对所得的二羟基酮进行螺环化，从而提供了一种灵活且高度收敛的通道包含五元，六元和七元环的不同取代的螺环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol070488+
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-4,4-dimethyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  统一的基于自由基的方法，用于合成螺环酮。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过两个连续的黄原酸酯转移反应对S-（3-氯-2-氧代丙基）-O-乙基黄原酸酯1进行官能化，然后对所得的二羟基酮进行螺环化，从而提供了一种灵活且高度收敛的通道包含五元，六元和七元环的不同取代的螺环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol070488+

文献信息

• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• Tishchenko reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride and its application to the macrocyclic lactone formation
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Chun-Ping Chang、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.074

  日期：2007.11

  Aliphatic aldehydes react with catalytic amount of Dibal-H in n-pentane to give the corresponding Tishchenko products in good to excellent yields. On contrary, α-silyloxy aldehydes give α-silyloxy ketones via Oppenauer oxidation under similar condition. Tishchenko reaction of ω-alkene aldehydes followed by RCM and hydrogenation affords a convenient method to prepare the 11–37 membered macrocyclic lactones

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。
• Synthetic applications of the amine-base treatment in the ozonolysis of substituted-allyl silyl ethers or -allyl esters via a novel ene–diol type rearrangement
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.135

  日期：2005.2

  The ozonolysis of substituted-allyl silyl ethers or -allyl esters followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxy ketones or α-acyloxy ketones in good yields. The reaction is proposed to proceed via a novel ene–diol rearrangement of the corresponding α-silyloxy aldehydes or α-acyloxy aldehydes intermediates.

  取代的烯丙基甲硅烷基醚或烯丙基酯的臭氧分解，然后用碱处理，以良好的收率得到相应的α-甲硅烷氧基酮或α-酰氧基酮。该反应被建议通过相应的α-甲硅烷氧基醛或α-酰氧基醛中间体的新型烯-二醇重排进行。
• Asymmetric hetero Diels-Alder reaction of .alpha.-alkoxy aldehydes with activated dienes. The scope of Lewis acid chelation-controlled cycloadditions
  作者：M. Mark Midland、Roger W. Koops

  DOI：10.1021/jo00304a018

  日期：1990.8
• MIDLAND, M. MARK;KOOPS, ROGER W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5058-5065
  作者：MIDLAND, M. MARK、KOOPS, ROGER W.

  DOI：——

  日期：——