1-[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-phenyl-1,3-dihydro-cyclopenta[b]naphthalene-2,4,9-trione | 394737-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-phenyl-1,3-dihydro-cyclopenta[b]naphthalene-2,4,9-trione
• CAS: 394737-95-2
• 化学式: C₂₆H₁₅NO₅
• 分子量: 421.409
• InChiKey: WYTRUDXWTTUMRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  94.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-phenyl-1,3-dihydro-cyclopenta[b]naphthalene-2,4,9-trione 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新选择的包含 1,4-萘醌的不同杂环氮化合物的合成和生物活性

  摘要：

  这是一种有效的策略，包括通过一氯乙酰氯和巯基乙酸与新合成的席夫碱 IX 的环加成反应合成一些螺环化合物，这是我们研究的主题 (1-7)。继续我们之前关于杂环氮化合物的工作，鉴于它们作为生物和合成药物的各种用途 (8-12)，吡唑啉、异恶唑啉、嘧啶、嘧啶硫酮、2-内酰胺和噻唑烷酮 IV^j VIII,.f. 与1-苯基萘环戊烷-4,9-二酮一起制备Xgj、XI^。结果与讨论：以乙二醇为溶剂，碳酸氢钠为催化剂，1,4-萘醌与苄基氯反应制得1-苯基萘环戊烷-2,4,9-三酮II，得到2-苄基-l ,4萘醌I, 然后在三乙胺作为催化剂的存在下进行先前制备的化合物I与一氯乙酸的环缩合反应，得到1-苯基萘环戊烷-2,4,9-三酮II（方案1）。I 和 II 的结构通过元素分析、IR 和 1H NMR 光谱数据（表 1,2）得到证实。使用哌啶作为催化剂，在无水醇中，Π与合适的芳族醛的缩合顺利进行，得到相应的3-芳基-1-苯基萘环戊烷-2

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.1.39
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,4-naphthoquinone 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-phenyl-1,3-dihydro-cyclopenta[b]naphthalene-2,4,9-trione
  参考文献：
  名称：

  新选择的包含 1,4-萘醌的不同杂环氮化合物的合成和生物活性

  摘要：

  这是一种有效的策略，包括通过一氯乙酰氯和巯基乙酸与新合成的席夫碱 IX 的环加成反应合成一些螺环化合物，这是我们研究的主题 (1-7)。继续我们之前关于杂环氮化合物的工作，鉴于它们作为生物和合成药物的各种用途 (8-12)，吡唑啉、异恶唑啉、嘧啶、嘧啶硫酮、2-内酰胺和噻唑烷酮 IV^j VIII,.f. 与1-苯基萘环戊烷-4,9-二酮一起制备Xgj、XI^。结果与讨论：以乙二醇为溶剂，碳酸氢钠为催化剂，1,4-萘醌与苄基氯反应制得1-苯基萘环戊烷-2,4,9-三酮II，得到2-苄基-l ,4萘醌I, 然后在三乙胺作为催化剂的存在下进行先前制备的化合物I与一氯乙酸的环缩合反应，得到1-苯基萘环戊烷-2,4,9-三酮II（方案1）。I 和 II 的结构通过元素分析、IR 和 1H NMR 光谱数据（表 1,2）得到证实。使用哌啶作为催化剂，在无水醇中，Π与合适的芳族醛的缩合顺利进行，得到相应的3-芳基-1-苯基萘环戊烷-2

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.1.39

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of New Selected Different Heterocyclic Nitrogen Compounds Incorporating 1,4-naphthquinone
  作者：Ali Kamel Khalafallah

  DOI：10.1002/jccs.200100114

  日期：2001.8

  hydroxylamine, urea and thiourea afforded some new (pyrazoline IV a - f , V a - f , Isoxazolino VI a - f pyrimidinone and/or pyrimidinethione, VII a - f , VIII a - f ) derivatives, respectively. Also, a series of some spiro compounds covering β-lactams and thiazolidinones (Xg-j, XIg-j) incorporating 1-phenylnaphthcyclopentan-2,4,9-trione were prepared.

  1-苯基萘环戊烷-2,4,9-三酮 (II) 与芳香醛缩合得到相应的 3-亚苄基衍生物 (III a - f)。III a-f 与肼、羟胺、尿素和硫脲的相互作用产生了一些新的（吡唑啉 IV a-f、V a-f、异恶唑啉 VI a-f 嘧啶酮和/或嘧啶硫酮、VII a-f、VIII a-f）衍生品，分别。此外，还制备了一系列包含 1-苯基萘环戊烷-2,4,9-三酮的 β-内酰胺和噻唑烷酮 (Xg-j, XIg-j) 的螺环化合物。