4-(2-乙酰氧基乙基)苯酚三氟甲烷磺酸酯 | 712223-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(2-乙酰氧基乙基)苯酚三氟甲烷磺酸酯
• 中文别名: FTY720相关物质
• 英文名称: acetic acid 2-[4-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl]ethyl ester
• 英文别名: 4-(2-Acetoxyethyl)phenol Trifluoromethanesulfonate；2-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]ethyl acetate
• CAS: 712223-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 312.267
• InChiKey: KQWGBWPGLDKICK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-乙酰氧基乙基)苯酚三氟甲烷磺酸酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-碘代乙基)辛基苯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的交叉偶联反应。免疫抑制剂FTY720的可扩展合成

  摘要：

  的化疗和区域选择性的交叉偶联反应的官能化的芳基三氟甲磺酸酯5与辛基溴化镁以较低的，无毒的和环境友好的Fe（ACAC）催化3组的基础为辛基苯衍生物的实际和可扩展的合成6，其作为制备FTY720的关键组成部分（1）。这种2-氨基-1,3-丙二醇衍生物显示出高度有前途的免疫抑制特性，目前处于人类临床III期临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jo049885d
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 吡啶 、 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(2-乙酰氧基乙基)苯酚三氟甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的交叉偶联反应。免疫抑制剂FTY720的可扩展合成

  摘要：

  的化疗和区域选择性的交叉偶联反应的官能化的芳基三氟甲磺酸酯5与辛基溴化镁以较低的，无毒的和环境友好的Fe（ACAC）催化3组的基础为辛基苯衍生物的实际和可扩展的合成6，其作为制备FTY720的关键组成部分（1）。这种2-氨基-1,3-丙二醇衍生物显示出高度有前途的免疫抑制特性，目前处于人类临床III期临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jo049885d

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. A Scalable Synthesis of the Immunosuppressive Agent FTY720
  作者：Günter Seidel、Daniel Laurich、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo049885d

  日期：2004.5.1

  chemo- and regioselective cross-coupling reaction of the functionalized aryl triflate 5 with octylmagnesium bromide catalyzed by cheap, nontoxic, and environmentally benign Fe(acac)3 sets the basis for a practical and scaleable synthesis of the octylbenzene derivative 6, which serves as a key building block for the preparation of FTY720 (1). This 2-amino-1,3-propanediol derivative shows highly promising

  的化疗和区域选择性的交叉偶联反应的官能化的芳基三氟甲磺酸酯5与辛基溴化镁以较低的，无毒的和环境友好的Fe（ACAC）催化3组的基础为辛基苯衍生物的实际和可扩展的合成6，其作为制备FTY720的关键组成部分（1）。这种2-氨基-1,3-丙二醇衍生物显示出高度有前途的免疫抑制特性，目前处于人类临床III期临床试验中。