2-ethyl-5,12-dimethoxynaphtacene-6,11-dione | 87315-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2-ethyl-5,12-dimethoxynaphtacene-6,11-dione
• CAS: 87315-11-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: ILWNTVYIRMOFRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,4-二氢-5,8-二甲氧基萘 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基麻黄碱 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-ethyl-5,12-dimethoxynaphtacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of optically active anthracyclinone intermediate and 4-demethoxyanthracyclinones by the use of a novel chiral reducing agent.

  摘要：

  2-acetyl-5, 8-dimethoxy-3, 4-dihydronaphthalene (1) 与一种新型改性氢化物的不对称还原，该氢化物最初是通过氢化铝锂与 (1R, 2S)-(-)-N-methylephedrine (1. 0 eq) 和 Nethylaniline (2.0 eq) 的部分分解制备的。0 eq）和 N-乙基苯胺（2.0 eq）的部分分解反应，发现该反应具有很高的立体选择性，得到了(S)-(-)-2-1'-羟乙基-5, 8-二甲氧基-3, 4-二氢萘 ((S)-(-)-2)，化学收率为 100%，光学收率为 92%。(S)-(-)-2的直接重结晶（92%）得到了光学纯度为87%的(S)-(-)-2，收率为1。根据上述论文中确定的反应方案，光学纯的 (S)-(-)-2 被转化为(R)-(-)-2-乙酰基-5, 8-二甲氧基-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酚（(R)-(-)-3），总产率为 100%，是光学活性蒽环酮合成的通用关键中间体。以光学纯的 (R)-(-)-3 为起始原料，按照所报道的合成方案略加修改，合成了光学纯的 (+)-4-demethoxaunomycinone ((+)-4d) 和 (+)-4-demethoxyadramycinone ((+)-4c) 。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.821