6β-azidocholestane-3β,5α-diol 3-acetate | 14662-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-azidocholestane-3β,5α-diol 3-acetate
• 英文别名: 6β-Azido-5α-cholestan-3β,5α-diol-3-acetat；6β-Azido-5-hydroxy-3β-acetoxy-5α-cholestan；6α-Azido-cholestan-diol-(3β,5α)-3-acetat；6β-Azido-cholestan-diol-(3β,5α)-3-acetat；6β-Azido-cholestan-3β,5α-diol-3-acetat；[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-azido-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 14662-34-1
• 化学式: C₂₉H₄₉N₃O₃
• 分子量: 487.726
• InChiKey: WPQXVYGZERFILY-BSMCXZHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-azidocholestane-3β,5α-diol 3-acetate 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到3β-acetoxy-5,6-seco-5-oxocholestane-6-nitrile
  参考文献：
  名称：

  β-羟基叠氮化物的自由基断裂合成高度官能化的手性腈。将醛腈方便地转化为1,4-和1,5-氨基醛糖醇

  摘要：

  描述了通过环β-羟基叠氮化物的烷氧基自由基断裂来合成高度官能化的腈。烷氧基是通过醇与（二乙酰氧基碘）苯和碘在与敏感取代基和碳水化合物化学中最常使用的保护基团相容的温和条件下反应生成的。为了探究这种方法的范围和限制，进行实验使用各种碳水化合物的β羟基的叠氮化物的（1 - 6，33，和41），单萜（21和22），和类固醇（23 - 25）天然产品系列。特别令人感兴趣的是aldopentonitriles（15 - 18，34，和42）和aldotetrononitriles（19和20从相应的2-叠氮基-2- deoxycarbohydrates合成）。为了证明这些醛腈作为手性合成子的多功能性，制备了多羟基吡咯烷和-哌啶型的1，4-亚氨基-1-脱氧糖（37）和1，5-亚氨基-1-脱氧糖（43）类似物。

  DOI：

  10.1021/jo049026p
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 sodium azide 作用下， 生成 6β-azidocholestane-3β,5α-diol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  D-类固醇。第三部分 D-高雄甾烷衍生物的制备：类固醇C（17）-螺旋-环氧乙烷及其衍生物的反应研究

  摘要：

  环氧化物与叠氮化物离子的反应生成羟基叠氮化物，在含硼酸的二甲基甲酰胺中平稳进行。在酸性介质中，可用锌粉或铬（II）离子方便地还原生成的叠氮化物，得到胺盐。将这些反应应用于C（17）-螺-环氧乙烷（VI），得到羟基胺（III），其被亚硝酸转化为D-均酮（IV）和（V），总收率非常高。' D- homodehydroepiandrosterone'（IVa）和D的制备-homo-5α-androstan-7-one（XVIIb）的详细说明。研究了C（17）-螺-环氧乙烷（VIa）的其他反应，包括添加卤化氢，酸催化的重排以及与胍的反应，从而制得亚氨基-恶唑烷衍生物（XXIII）。磺胺，氨和一些羧酸酰胺和酰亚胺不能与C（17）-螺-环氧乙烷有效地反应。苄胺得到17-苄基氨基甲基衍生物（XX），但是不能还原成氨基甲基化合物（III）。

  DOI：

  10.1039/j39710000414

文献信息

• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• Ponsold,K., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1411 - 1417
  作者：Ponsold,K.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitors and stimulators of cholesterolgenesis enzymes. Structure-activity study in vitro of amino and selected nitrogen-containing analogs of 5.alpha.-cholestane-3.beta.,5.alpha.,6.beta.-triol
  作者：Donald T. Witiak、Roger A. Parker、Mary E. Dempsey、Mary C. Ritter

  DOI：10.1021/jm00290a005

  日期：1971.8
• Ponsold,K., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1727 - 1732
  作者：Ponsold,K.

  DOI：——

  日期：——
• US9382288B2
  申请人：——

  公开号：US9382288B2

  公开（公告）日：2016-07-05