CYPMPOX | 1233934-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: CYPMPOX
• CAS: 1233934-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅P
• 分子量: 262.222
• InChiKey: KAAAGAWVIBFEOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-基)-1-羟基-2-甲基-3,4-二氢-2H-1lambda5-吡咯-1-基 在 四氯金酸水合物 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 CYPMPOX
  参考文献：
  名称：

  ESR analysis of the oxidation reactions of phosphorus-containing nitrone-type spin traps with gold(III) ion

  摘要：

  DEPMPO 、CYPMPO 和 DPPMPO 等含磷环硝基化合物被四氯金酸氢（III）氧化成 DEPMPOX、CYPMPOX 和 DPPMPOX，并有 Au(0) 沉淀。加入氯离子或氢氧根离子会抑制反应。在 DEPMPOX、CYPMPOX 和 DPPMPOX 的形成过程中观察到了特殊的 pH 依赖性，这应该是由 DEPMPO 中的二乙氧基磷酰基、CYPMPO 中的 1,3-丙氧基环磷酰基和 DPPMPO 中的二苯基膦酰基引起的。腈的氧化作用是通过 AuCl4- 中的 Cl- 与腈中的 >N+-O-进行配体交换，水分子与腈中的 C-2 位发生亲核加成反应，三个电子在分子内从腈逐步转移到 Au(III)，最后释放出 Au(0)。硝基中的磷酰基团通过其电负性抑制了第一次配体交换相互作用，而该基团则通过其感应效应促进了电子从硝基转移到 Au(III)。

  DOI：

  10.1139/v10-033