(2R,3S,5R)-5-(2,4-Diamino-5-prop-1-ynyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol | 199938-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(2,4-Diamino-5-prop-1-ynyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 199938-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₃
• 分子量: 303.321
• InChiKey: BYOZYHOHKAWWLY-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.5±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  132.44
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(2,4-Diamino-5-prop-1-ynyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 羟胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-5-(2,4-bis-benzoylamino-5-prop-1-ynyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Positioning of Functionalities in a Heteroduplex Major Groove: Synthesis of 7-Deaza-2-Amino-2′-deoxyadenosines

  摘要：

  We have synthesized the 7-iodo-, 7-cyano- and 7-propynyl-7-deaza-2-amino-2'-deoxyadenosines and incorporated each into several oligonucleotide (ODN) sequences. These oligonucleotides exhibit enhanced binding affinities to RNA complements relative to unmodified sequences.

  DOI：

  10.1080/07328319708006111
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-Chloro-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-prop-1-ynyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2,2-dimethyl-propionamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(2,4-Diamino-5-prop-1-ynyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Positioning of Functionalities in a Heteroduplex Major Groove: Synthesis of 7-Deaza-2-Amino-2′-deoxyadenosines

  摘要：

  We have synthesized the 7-iodo-, 7-cyano- and 7-propynyl-7-deaza-2-amino-2'-deoxyadenosines and incorporated each into several oligonucleotide (ODN) sequences. These oligonucleotides exhibit enhanced binding affinities to RNA complements relative to unmodified sequences.

  DOI：

  10.1080/07328319708006111