1-chloro-3-(3,4-difluorophenylamino)propan-2-one | 1260086-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-chloro-3-(3,4-difluorophenylamino)propan-2-one
• 英文别名: 1-Chloro-3-(3,4-difluoroanilino)propan-2-one；1-chloro-3-(3,4-difluoroanilino)propan-2-one
• CAS: 1260086-00-7
• 化学式: C₉H₈ClF₂NO
• 分子量: 219.618
• InChiKey: OOOJJKHUYHGVAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-chloro-2-oxopropyl(3,4-difluorophenyl)carbamate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 以81%的产率得到1-chloro-3-(3,4-difluorophenylamino)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  First General Route to Substituted α-Arylamino-α′-chloropropan-2-ones by Oxidation of N-Protected Aminohalohydrins: The Importance of Disrupting Hydrogen Bond Networks

  摘要：

  通过红外光谱和计算机建模证实，δ-芳香族氨基醇中存在分子内和分子间氢键网络，这抑制了它们氧化成相应的δ-氨基酮。一个简单的方案，包括高区域选择性保护（作为氨基甲酸酯）和随后的 Dess-Martin 高碘烷氧化，可得到接近定量产率的所需 N 保护酮，用碘三甲基硅烷温和处理后，可得到一系列不同官能化的δ-±-芳基氨基-δ′-氯酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257938

文献信息

• First General Route to Substituted α-Arylamino-α′-chloropropan-2-ones by Oxidation of N-Protected Aminohalohydrins: The Importance of Disrupting Hydrogen Bond Networks
  作者：Andrés Alcántara、Vittorio Pace、Álvaro Cabrera、María Fernández、José Sinisterra

  DOI：10.1055/s-0030-1257938

  日期：2010.10

  The presence of a network of intra- and intermolecular hydrogen bonds in β-arylamino alcohols, confirmed by both IR spectroscopy and computer modeling, inhibits their oxidation to the corresponding α-amino ketones. A straightforward protocol, including highly regioselective protection (as carbamates) and subsequent oxidation with Dess-Martin periodinane, affords near quantitative yields of the desired N-protected ketones, which upon mild treatment with iodotrimethylsilane leads to a series of differently functionalized α-arylamino-α′-chloro ketones.

  通过红外光谱和计算机建模证实，δ-芳香族氨基醇中存在分子内和分子间氢键网络，这抑制了它们氧化成相应的δ-氨基酮。一个简单的方案，包括高区域选择性保护（作为氨基甲酸酯）和随后的 Dess-Martin 高碘烷氧化，可得到接近定量产率的所需 N 保护酮，用碘三甲基硅烷温和处理后，可得到一系列不同官能化的δ-±-芳基氨基-δ′-氯酮。