2,3-dimethoxy-6-(4-methoxyphenyl)naphthalene | 109690-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6-(4-methoxyphenyl)naphthalene
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-6-(4-methoxy-phenyl)-naphthalin
• CAS: 109690-81-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: DHMCBVVJLZZSBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-6-(4-methoxyphenyl)naphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到6,7-dihydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Synthetic 2-Phenylnaphthalenes with Hydroxyl Groups that Inhibit Proliferation and Induce Apoptosis of MCF-7 Cancer Cells

  摘要：

  本研究通过相应的甲氧基-2-苯基萘的去甲基化高产率合成了六种带有羟基的2-苯基萘，并通过氢化得到了一种带有氨基的2-苯基萘。评估了所有 2-苯基萘衍生物的细胞毒性，并测定了针对人乳腺癌 (MCF-7) 细胞的构效关系 (SAR)。 SAR结果表明，萘环C-7位上的羟基显着增强了细胞毒性。萘环C-6位和苯环C-4'位羟基的引入相当增强了细胞毒性，但苯环C-3'位羟基的引入略有降低细胞毒性。总体而言，6,7-二羟基-2-(4'-羟苯基)萘(PNAP-6h)表现出最好的细胞毒性，对MCF-7细胞系的IC50值为4.8 μM，对正常人乳腺表现出较低的毒性上皮细胞（MCF-10A）。 PNAP-6h 导致细胞停滞在 S 期，很可能是由于 p21 和 p27 水平增加以及细胞周期蛋白 D1、CDK4、细胞周期蛋白 E 和 CDK2 水平降低。此外，PNAP-6h 降低了 CDK1 和细胞周期蛋白 B1 的表达，很可能导致 G2/M 期停滞，并诱导形态学变化，如核收缩、核碎裂和核高浓缩，如 Hoechst 33342 染色所观察到的。 PNAP-6h 诱导细胞凋亡，最有可能是通过促进 Fas 表达、增加 PARP 活性、caspase-7、caspase-8 和 caspase-9 表达、Bax/Bcl-2 比率和 p38 磷酸化，并降低ERK 磷酸化。这项研究首次证明了 PNAP 对 MCF-7 细胞的细胞毒性，并阐明了 PNAP 诱导细胞毒性的机制。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0141184
• 作为产物：
  描述：

  N-[6,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthyl]-acetamide 在 palladium on activated charcoal 、 4-异丙基甲苯 作用下， 生成 2,3-dimethoxy-6-(4-methoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Gopinath et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4760,4764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent Effects on the Iodine-Catalyzed Thermal Cyclization of 3,4-Diphenylbuta-1,3-dienyl Isocyanates: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Wei-Yu Chang、Chien-Fu Li、Yu-Chia Wen、Chia-Chen Tsai

  DOI：10.1021/jo2017247

  日期：2011.12.2

  The thermal cyclization of 3,4-diphenylbuta-1,3-dienyl isocyanates 1, generated in situ from the corresponding azides, was investigated using iodine as a catalyst. Diphenylpyridinones 2, phenylnaphthalenes 3, and indenes 4 were produced via intramolecular ring closure. The nature of the substituents on the phenyl rings was found to be crucial to the distribution of cyclized products 2–4. The mechanism

  使用碘作为催化剂，研究了由相应的叠氮化物就地生成的3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯1的热环化反应。经由分子内环闭合产生二苯基吡啶酮2，苯基萘3和茚满4。在苯环上具有取代基的性质被认为是到环化产物的分布至关重要2 - 4。还讨论了反应机理。
• Triarylphosphines as Aryl Donors for Pd(II)-Catalyzed Aromatic Coupling of Oxabenzonorbornadienes
  作者：Hui Zhou、Jixing Li、Huameng Yang、Chungu Xia、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02366

  日期：2015.9.18

  A new approach was developed for Pd(II)-catalyzed aromatic coupling of oxabenzonorbornadienes with triarylphosphines as both ligands and aryl donors. Diverse functional groups including halo- (F-, Cl-, and Br-), CF3-, and furyl groups are well tolerated. For unsymmetrical triarylphosphines, the migration ability of aryls is consistent with the electronic property of substituents and maintains the order EDG-Ar > H-Ar > EWD-Ar (EDG means electron-donating group, EWG means electron-withdrawing group). A preliminary mechanistic study was also disclosed.