(4aS,8aS)-3-benzyl-2-oxo-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-1,4-benzoxazine-4a-carbonitrile | 197247-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (4aS,8aS)-3-benzyl-2-oxo-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-1,4-benzoxazine-4a-carbonitrile
• CAS: 197247-85-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: UVOMUUSXDYXHRV-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-3-benzyl-2-oxo-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-1,4-benzoxazine-4a-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 14.0h， 以92%的产率得到(1R,2S)-1-氨基-2-羟基环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  环己烷体系中不对称 Strecker 合成的立体选择性：光学活性顺反-1-氨基-2-羟基环己烷-1-羧酸的合成

  摘要：

  旋光顺式-和fra/M-1-氨基-2-羟基环己烷-1-羧酸(Ahhs)1a和1b的立体选择性合成是通过Strecker合成的不对称形式完成的。研究了它们手性诱导过程的立体化学方面。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.768
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aS,8aS)-3-benzyl-2-oxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-benzo[b][1,4]oxazine-4a-carbonitrile 在 三乙烯二胺 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(4aS,8aS)-3-benzyl-2-oxo-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-1,4-benzoxazine-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环己烷体系中不对称 Strecker 合成的立体选择性：光学活性顺反-1-氨基-2-羟基环己烷-1-羧酸的合成

  摘要：

  旋光顺式-和fra/M-1-氨基-2-羟基环己烷-1-羧酸(Ahhs)1a和1b的立体选择性合成是通过Strecker合成的不对称形式完成的。研究了它们手性诱导过程的立体化学方面。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.768

文献信息

• On the Stereoselectivity of Asymmetric Strecker Synthesis in a Cyclohexane System: Synthesis of Optically Active<i>cis</i>- and<i>trans</i>-1-Amino-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylic Acids
  作者：Tetsuro Shinada、Tadashi Kawakami、Hiroshi Sakai、Hiromi Matsuda、Taiki Umezawa、Masaki Kawasaki、Kosuke Namba、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1246/bcsj.79.768

  日期：2006.5

  Stereoselective synthesis of both optically active cis- and fra/M-1-amino-2-hydroxycyclohexane-l-carboxylic acids (Ahhs) la and 1b was accomplished by an asymmetric version of the Strecker synthesis. Stereochemical aspects of their chiral induction processes are investigated.

  旋光顺式-和fra/M-1-氨基-2-羟基环己烷-1-羧酸(Ahhs)1a和1b的立体选择性合成是通过Strecker合成的不对称形式完成的。研究了它们手性诱导过程的立体化学方面。