2-(4-bromobenzyl)-3-hydroxy-propionic acid | 1146212-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(4-bromobenzyl)-3-hydroxy-propionic acid
• 英文别名: 2-(4-Bromobenzyl)-3-hydroxypropanoic acid；2-[(4-bromophenyl)methyl]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 1146212-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: CIYKYSQNQQTPEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromobenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到2-(4-bromobenzyl)-3-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用SmI2和H2O选择性还原1,3-二环酸

  摘要：

  SmI 2 / H 2 O可以将环状1,3-二酯还原为3-羟基酸，且不会过度还原。此外，该试剂系统对环状1,3-二酯的选择要高于非环状1,3-二酯和酯的选择。通过单电子还原酯羰基形成的自由基已在分子内加成烯烃中得到利用。缩酮单元和反应温度对环化的非对映选择性具有显着影响。当起始环二酯中存在两个烯烃并导致形成两个具有良好立体控制性的环和四个立体中心时，可能会发生级联级联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201000632

文献信息

• Guazzelli, Giuditta; Grazia, Sara De; Collins, Karl D., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7214 - 7215
  作者：Guazzelli, Giuditta、Grazia, Sara De、Collins, Karl D.、Matsubara, Hiroshi、Spain, Malcolm、Procter, David J.

  DOI：——

  日期：——