(1R,2R,3S,7R)-2-acetamido-7-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2R,3S,7R)-2-acetamido-7-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₈
• 分子量: 291.25
• InChiKey: NCMJSVDTRDLWJE-LUWBGTNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methylumbelliferyl n-acetylneuraminic acid 在 乙醇 、 chloroform methanol 、 (1R,2R,3S,7R)-2-acetamido-7-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid 、 水 、 甲酸 作用下， 以 sodium acetate 为溶剂， 反应 17.0h， 以to obtain 15 mg of pure 2,7-anhydro-N-acetylneuraminic acid的产率得到(1R,2R,3S,7R)-2-acetamido-7-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Isolation, purification and utilization of sialidase-L in the synthesis

  摘要：

  本发明涉及分离、纯化和利用唾液酸酶-L的新型酶，该酶能够通过选择性断裂唾液酸-.alpha.2.fwdarw.3D-半乳糖糖苷键产生2,7-脱水N-乙酰神经酰胺酸。本发明还涉及使用唾液酸酶-L制备2,7-脱水N-乙酰神经酰胺酸的方法。本发明还涉及选择性断裂唾液酸-.alpha.2.fwdarw.3D-半乳糖糖苷键的方法，并提供了一种选择性破坏选择素配体以治疗选择素介导的炎症的手段。本发明还涉及使用2,7-脱水N-乙酰神经酰胺酸和唾液酸酶-L进行选择性唾液酸化受体糖苷形成唾液酸-.alpha.2.fwdarw.3D-半乳糖糖苷键的方法。

  公开号：

  US05312747A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-Methylumbelliferyl n-acetylneuraminic acid 在 乙醇 、 chloroform methanol 、 (1R,2R,3S,7R)-2-acetamido-7-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid 、 水 、 甲酸 作用下， 以 sodium acetate 为溶剂， 反应 17.0h， 以to obtain 15 mg of pure 2,7-anhydro-N-acetylneuraminic acid的产率得到(1R,2R,3S,7R)-2-acetamido-7-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Isolation, purification and utilization of sialidase-L in the synthesis

  摘要：

  本发明涉及分离、纯化和利用唾液酸酶-L的新型酶，该酶能够通过选择性断裂唾液酸-.alpha.2.fwdarw.3D-半乳糖糖苷键产生2,7-脱水N-乙酰神经酰胺酸。本发明还涉及使用唾液酸酶-L制备2,7-脱水N-乙酰神经酰胺酸的方法。本发明还涉及选择性断裂唾液酸-.alpha.2.fwdarw.3D-半乳糖糖苷键的方法，并提供了一种选择性破坏选择素配体以治疗选择素介导的炎症的手段。本发明还涉及使用2,7-脱水N-乙酰神经酰胺酸和唾液酸酶-L进行选择性唾液酸化受体糖苷形成唾液酸-.alpha.2.fwdarw.3D-半乳糖糖苷键的方法。

  公开号：

  US05312747A1

文献信息

• Sialidase inhibitors and preparation thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11325936B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  New 2-deoxy-2,3-dehydro-sialic acids and 2,7-anhydro-sialic acids, which are useful as sialidase inhibitors, and enzymatic methods for preparing them are disclosed. The methods include forming a reaction mixture comprising a glycoside acceptor, a sialic acid donor, and a sialyltransferase; maintaining the reaction mixture under conditions sufficient to form a sialoside; and contacting the sialoside with a Streptococcus pneumoniae sialidase to form the sialic acid product. Methods for the inhibition and sialidases and the treatment of cancer and infectious diseases are also disclosed.

  本发明公开了可用作硅糖苷酶抑制剂的新型 2-脱氧-2,3-脱氢-硅酸和 2,7-脱水-硅酸，以及制备它们的酶法。这些方法包括形成一种反应混合物，其中包括糖苷受体、硅烷基酸供体和硅烷基转移酶；将反应混合物保持在足以形成硅烷基苷的条件下；以及将硅烷基苷与肺炎链球菌硅烷基酶接触以形成硅烷基酸产物。此外，还公开了抑制硅烷基糖苷酶以及治疗癌症和传染性疾病的方法。
• SIALIDASE INHIBITORS AND PREPARATION THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200190130A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  New 2-deoxy-2,3-dehydro-sialic acids and 2,7-anhydro-sialic acids, which are useful as sialidase inhibitors, and enzymatic methods for preparing them are disclosed. The methods include forming a reaction mixture comprising a glycoside acceptor, a sialic acid donor, and a sialyltransferase; maintaining the reaction mixture under conditions sufficient to form a sialoside; and contacting the sialoside with a Streptococcus pneumoniae sialidase to form the sialic acid product. Methods for the inhibition and sialidases and the treatment of cancer and infectious diseases are also disclosed.
• Isolation, purification and utilization of sialidase-L in the synthesis
  申请人：——

  公开号：US05312747A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  The instant invention relates to the isolation, purification and utilization of sialidase-L, a novel enzyme capable of producing 2,7-anhydro N-acetylneuraminic acid by the selective cleavage of sialic acid-.alpha.2.fwdarw.3D-galactose glycosidic bonds. The instant invention also relates to a method for the preparation of 2,7-anhydro-N-acetylneuraminic acid using sialidase-L. The instant invention also relates to methods for selectively cleaving sialic acid-.alpha.2.fwdarw.3D-galactose glycosidic linkages and providing a means to selectively destroy the selectin ligands for the treatment of selectin-mediated inflammation. The instant invention also relates to methods for using 2,7-anhydro-N-acetylneuraminic acid and sialidase-L for the selective sialylation of acceptor glycosides to form sialic acid-.alpha.2.fwdarw.3D-galactose glycosidic linkages.

  本发明涉及分离、纯化和利用唾液酸酶-L的新型酶，该酶能够通过选择性断裂唾液酸-.alpha.2.fwdarw.3D-半乳糖糖苷键产生2,7-脱水N-乙酰神经酰胺酸。本发明还涉及使用唾液酸酶-L制备2,7-脱水N-乙酰神经酰胺酸的方法。本发明还涉及选择性断裂唾液酸-.alpha.2.fwdarw.3D-半乳糖糖苷键的方法，并提供了一种选择性破坏选择素配体以治疗选择素介导的炎症的手段。本发明还涉及使用2,7-脱水N-乙酰神经酰胺酸和唾液酸酶-L进行选择性唾液酸化受体糖苷形成唾液酸-.alpha.2.fwdarw.3D-半乳糖糖苷键的方法。