3-(4-fluorophenyl)-4H-1,4-benzothiazine 1,1-dioxide | 1078587-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-4H-1,4-benzothiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-4H-1lambda6,4-benzothiazine 1,1-dioxide；3-(4-fluorophenyl)-4H-1λ6,4-benzothiazine 1,1-dioxide
• CAS: 1078587-31-1
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₂S
• 分子量: 275.303
• InChiKey: AITCNQRVSSWCBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-{[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoetyl]sulfonyl}phenylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-4H-1,4-benzothiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  高产率合成4 H -1,4-苯并噻嗪-1,1-二氧化物衍生物

  摘要：

  通过一系列几乎定量的反应合成了4 H -1,4-苯并噻嗪-1,1-二氧化物衍生物。将商品原料2-（甲基硫烷基）苯胺进行Boc保护，N-酰化并在硫原子上氧化以获得磺酰基衍生物。酰基的阴离子转座，然后同时进行脱保护-环化，可以以优异的收率得到标题产物。所有产品和中间体均经过充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450530

文献信息

• One-Pot Domino Reaction: Direct Access to Polysubstituted 1,4-Benzothiazine 1,1-Dioxide via Water–Gas Shift Reaction Utilizing DMF/H₂O
  作者：Yogesh Sharma、Ganesh P. Pawar、Vinod D. Chaudhari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02171

  日期：2023.1.6

  Benzothiazine 1,1-dioxide (BTDO) is a privileged chemical motif, and its metal-free domino access is in high demand. Current BTDO production methods require costly metal catalysts or harsh reaction conditions. A facile domino approach to BTDO via a water–gas shift reaction (WGSR) employing sodium 2-nitrobenzenesulfinates and α-bromo ketones is presented. This strategy is cost-effective and environmentally

  苯并噻嗪 1,1-二氧化物 (BTDO) 是一种特殊的化学基序，其无金属多米诺骨牌通道的需求量很大。目前的 BTDO 生产方法需要昂贵的金属催化剂或苛刻的反应条件。提出了一种通过使用 2-硝基苯亚磺酸钠和 α-溴酮的水煤气变换反应 (WGSR) 生成 BTDO 的简单多米诺骨牌方法。该策略具有成本效益且对环境有益。优化的反应条件对两个偶联伙伴上的各种电学和空间变化的取代基表现出显着的化学耐受性。