2-[Bis(dimethylamino)phosphoryl-methylamino]ethanol | 76690-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[Bis(dimethylamino)phosphoryl-methylamino]ethanol
• 英文别名: 2-[bis(dimethylamino)phosphoryl-methylamino]ethanol
• CAS: 76690-07-8
• 化学式: C₇H₂₀N₃O₂P
• 分子量: 209.228
• InChiKey: JAQAXIRACQDGLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 双(二甲胺基)氯酸磷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-[Bis(dimethylamino)phosphoryl-methylamino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  羟基化的HMPA增强SmI 2反应中的还原电位和质子给体

  摘要：

  已知HMPA会增加SmI 2的还原电位。然而，在许多情况下，转移的电子从衬底的自由基阴离子返回到Sm 3+。这可以通过有效捕获自由基阴离子来避免：例如通过质子化。但是，质子供体从本体中获得的双分子质子化可能太慢而无法与反向电子转移过程竞争。通过使用与SmI 2络合的质子供体，可以实现有效的单分子质子化，在这种情况下，质子在离子对中单分子转移。HMPA的衍生物，其中一个甲基被CH 2 CH 2取代合成了OH单元。循环伏安法研究表明，它在增强SmI 2还原潜力方面类似于HMPA ，反应性研究表明，它也具有高效的质子转移能力。在SmI 2与三种底物：苄基氯，肉桂酸甲酯和蒽的反应中检查了该添加剂的各个方面。

  DOI：

  10.1021/jo500161s
• 作为试剂：
  描述：

  肉桂酸甲酯 在 samarium diiodide 、 2-[Bis(dimethylamino)phosphoryl-methylamino]ethanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到meso-3,4-diphenyladipic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟基化的HMPA增强SmI 2反应中的还原电位和质子给体

  摘要：

  已知HMPA会增加SmI 2的还原电位。然而，在许多情况下，转移的电子从衬底的自由基阴离子返回到Sm 3+。这可以通过有效捕获自由基阴离子来避免：例如通过质子化。但是，质子供体从本体中获得的双分子质子化可能太慢而无法与反向电子转移过程竞争。通过使用与SmI 2络合的质子供体，可以实现有效的单分子质子化，在这种情况下，质子在离子对中单分子转移。HMPA的衍生物，其中一个甲基被CH 2 CH 2取代合成了OH单元。循环伏安法研究表明，它在增强SmI 2还原潜力方面类似于HMPA ，反应性研究表明，它也具有高效的质子转移能力。在SmI 2与三种底物：苄基氯，肉桂酸甲酯和蒽的反应中检查了该添加剂的各个方面。

  DOI：

  10.1021/jo500161s